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卤代烃精选题及其解
1•写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构上加以归类。
解：（提示：本题用来练习命名、分类等。）先写出丁烯的各种构型异构体，既
HC、‘CH
33
HC—CHCH=CH
32—2C
,=
C
有如下四种。
H、‘CH
S
HC
3
化合物各个碳上的氢原子均不相同，分别被溴取代后得化合物、、和
1567
8。
BrHC—CH—CH=CH
222
HC—CHBr—CH=CH
32
HC—CH—CBr=CHHC—CH—CH二CHBr
32232
8
化合物6有一手性碳原子，可写出一对对映体。化合物8中碳碳双键的两个碳
原子上分别连有两个不同的原子或基团，可写出两个顺反异构体（请同学自己写出）。
在、、和中为卤代烯烃、为烯丙式卤代烃、和为乙烯式卤代烃
5678，5678
（余下的请同学自己写出）。
2•用反应式分别表示正丁基溴、a-溴代乙苯与下列试剂反应的主要产物并指出主
要反应的类型。NaOH（水）（2）KOH（醇）⑶镁，乙醚;然后加入乙炔⑷Nal/
丙酮（5）NH3（6）NaCN（7）AgNO3,醇（8）丙炔钠
解：（括号内的解释为提示内容）（1）正丁醇；水解反应，S2。（2）1-丁烯；消除反应
N
（强碱性条件，氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多）。
（3）乙炔基溴化镁；氢交换反应（先生成正丁基溴化镁，乙炔的酸性相对较大，和正丁基溴
化镁发生氢交换，本反应是制备炔基溴化镁的一种方法）。（4）正
丁基碘；S2（NaI溶于丙酮，NaBr不溶于丙酮，生成溴化钠是反应的驱动力）。
N
（5）溴化正丁铵；S2。（6）CH（CH
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