卤代烃精选题及其解精 .pdfVIP

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卤代烃精选题及其解

1•写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构上加以归类。

解:(提示:本题用来练习命名、分类等。)先写出丁烯的各种构型异构体,既

HC、‘CH

33

HC—CHCH=CH

32—2C

,=

C

有如下四种。

H、‘CH

S

HC

3

化合物各个碳上的氢原子均不相同,分别被溴取代后得化合物、、和

1567

8。

BrHC—CH—CH=CH

222

HC—CHBr—CH=CH

32

HC—CH—CBr=CHHC—CH—CH二CHBr

32232

8

化合物6有一手性碳原子,可写出一对对映体。化合物8中碳碳双键的两个碳

原子上分别连有两个不同的原子或基团,可写出两个顺反异构体(请同学自己写出)。

在、、和中为卤代烯烃、为烯丙式卤代烃、和为乙烯式卤代烃

5678,5678

(余下的请同学自己写出)。

2•用反应式分别表示正丁基溴、a-溴代乙苯与下列试剂反应的主要产物并指出主

要反应的类型。NaOH(水)(2)KOH(醇)⑶镁,乙醚;然后加入乙炔⑷Nal/

丙酮(5)NH3(6)NaCN(7)AgNO3,醇(8)丙炔钠

解:(括号内的解释为提示内容)(1)正丁醇;水解反应,S2。(2)1-丁烯;消除反应

N

(强碱性条件,氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多)。

(3)乙炔基溴化镁;氢交换反应(先生成正丁基溴化镁,乙炔的酸性相对较大,和正丁基溴

化镁发生氢交换,本反应是制备炔基溴化镁的一种方法)。(4)正

丁基碘;S2(NaI溶于丙酮,NaBr不溶于丙酮,生成溴化钠是反应的驱动力)。

N

(5)溴化正丁铵;S2。(6)CH(CH

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