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卤代烃精选题及其解（精）

卤代烃精选题及其解

1.写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构

上加以归类。

解：（提示：本题用来练习命名、分类等。）先写出丁烯的各

种构型异构体，既有如下四种。

h3chch21cc3chch2ch3hh3chhchc2c4cch3hch3ch3h3c

化合物１各个碳上的氢原子均不相同，分别被溴取代后得化

合物５、６、７和８。

brh2ch3c

ch25ch27chch2cbrch2h3ch3cchbr6ch28chch2chchbr

化合物６有一手性碳原子，可写出一对对映体。化合物８中

碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或基团，可写

出两个顺反异构体（请同学自己写出）。在５、６、７和８中，

５为卤代烯烃、６为烯丙式卤代烃、７和８为乙烯式卤代烃（余

下的请同学自己写出）。

2.用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列试剂反应

的主要产物并指出主要反应的类型。naoh（水）（2）koh（醇）

（3）镁，乙醚;然后加入乙炔（4）nai/丙酮（5）nh3（6）nacn

（7）agno3，醇（8）丙炔钠

解。（括号内的解释为提示内容）（1）正丁醇；水解反应，

—1—

sn2。（2）1-丁烯；消除反应（强碱性条件，氢氧化钾醇溶液的

碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多）。（3）乙炔基溴化镁；氢

交换反应（先生成正丁基溴化镁，乙炔的酸性相对较大，和正丁

基溴化镁发生氢交换，本反应是制备炔基溴化镁的一种方法）。

（4）正丁基碘；sn2（nai溶于丙酮，nabr不溶于丙酮，生成溴

化钠是反应的驱动力）。（5）溴化正丁铵；sn2。（6）ch3（ch2）

2ch2cn；sn2。（7）ch3（ch2）2ch2no3；sn1（生成不容于醇的

溴化银是反应的驱动力）。（8）2-庚炔；sn2（偶联反应）。

α-溴代乙苯的反应请同学自己写出。

3.写出下列反应的产物。

４

chclch3（1）clbr（3）hoch2ch2cl+ki（ch3）2co（4）cl

+h2onahco3（2）hoch2ch2ch2cl+hbr+mg（c2h5）2och3（5）

+nbsccl4（6）+hcoh+hclzncl2chchbr（7）ch2cl

kcn（8）ch3cch+ch3mgiooch3（9）+br2anaoh，c2h5ohboch3

（10）br

mget2oac2h5ohb+c（11）（ch3）2hcno2+br2feacl2/hvb

５

（12）ch3ch2ch2ch2ohh2so4anbsbph2culic

解（括号内的解释为提示内容）：

（1）1-对氯苯基乙醇（亲核取代，苄基氯活泼；苯基氯不

活泼。）。

—2—

（2）3-氯-1-溴丙烷（亲核取代，和氢溴酸反应时，羟基质

子化后使碳氧键易于异裂。该反应是从伯醇制备伯卤代烃的一种

方法。）

（3）参见2题中（4）的解。（4）对氯苯基溴化镁。

（5）3-溴环己烯（nbs为溴化剂，可使烯烃发生α-溴代反应。）

（6）对甲基苄基氯（氯甲基化反应，是向具有推电子基的

芳环上引入氯甲基的一种方法。实质为芳烃的亲电取代反应。可

以认为甲醛和氯化氢反应先生成羟甲基正离子，氯化锌为催化剂。

芳环上为间位定位基时反应难以进行乃至不反应。可用其他的醛

代替甲醛；用溴化氢或碘化氢代替氯化氢发生反应，因此又可称

其为卤烷基化反应）

（7）1-（邻-氰甲基苯基）-2-溴乙烯（亲核取代，产物为氰

基将氯原子取代所形成的化合物。虽然烃基相类似时，活性为

rbrrcl，但苄卤比烯卤要活泼的多，本题主要体现了烃基的影响）

（8）丙炔基碘化镁（参见2题的