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卤代烃精选题及其解(精)
卤代烃精选题及其解
1.写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构
上加以归类。
解:(提示:本题用来练习命名、分类等。)先写出丁烯的各
种构型异构体,既有如下四种。
h3chch21cc3chch2ch3hh3chhchc2c4cch3hch3ch3h3c
化合物1各个碳上的氢原子均不相同,分别被溴取代后得化
合物5、6、7和8。
brh2ch3c
ch25ch27chch2cbrch2h3ch3cchbr6ch28chch2chchbr
化合物6有一手性碳原子,可写出一对对映体。化合物8中
碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或基团,可写
出两个顺反异构体(请同学自己写出)。在5、6、7和8中,
5为卤代烯烃、6为烯丙式卤代烃、7和8为乙烯式卤代烃(余
下的请同学自己写出)。
2.用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列试剂反应
的主要产物并指出主要反应的类型。naoh(水)(2)koh(醇)
(3)镁,乙醚;然后加入乙炔(4)nai/丙酮(5)nh3(6)nacn
(7)agno3,醇(8)丙炔钠
解。(括号内的解释为提示内容)(1)正丁醇;水解反应,
—1—
sn2。(2)1-丁烯;消除反应(强碱性条件,氢氧化钾醇溶液的
碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多)。(3)乙炔基溴化镁;氢
交换反应(先生成正丁基溴化镁,乙炔的酸性相对较大,和正丁
基溴化镁发生氢交换,本反应是制备炔基溴化镁的一种方法)。
(4)正丁基碘;sn2(nai溶于丙酮,nabr不溶于丙酮,生成溴
化钠是反应的驱动力)。(5)溴化正丁铵;sn2。(6)ch3(ch2)
2ch2cn;sn2。(7)ch3(ch2)2ch2no3;sn1(生成不容于醇的
溴化银是反应的驱动力)。(8)2-庚炔;sn2(偶联反应)。
α-溴代乙苯的反应请同学自己写出。
3.写出下列反应的产物。
4
chclch3(1)clbr(3)hoch2ch2cl+ki(ch3)2co(4)cl
+h2onahco3(2)hoch2ch2ch2cl+hbr+mg(c2h5)2och3(5)
+nbsccl4(6)+hcoh+hclzncl2chchbr(7)ch2cl
kcn(8)ch3cch+ch3mgiooch3(9)+br2anaoh,c2h5ohboch3
(10)br
mget2oac2h5ohb+c(11)(ch3)2hcno2+br2feacl2/hvb
5
(12)ch3ch2ch2ch2ohh2so4anbsbph2culic
解(括号内的解释为提示内容):
(1)1-对氯苯基乙醇(亲核取代,苄基氯活泼;苯基氯不
活泼。)。
—2—
(2)3-氯-1-溴丙烷(亲核取代,和氢溴酸反应时,羟基质
子化后使碳氧键易于异裂。该反应是从伯醇制备伯卤代烃的一种
方法。)
(3)参见2题中(4)的解。(4)对氯苯基溴化镁。
(5)3-溴环己烯(nbs为溴化剂,可使烯烃发生α-溴代反应。)
(6)对甲基苄基氯(氯甲基化反应,是向具有推电子基的
芳环上引入氯甲基的一种方法。实质为芳烃的亲电取代反应。可
以认为甲醛和氯化氢反应先生成羟甲基正离子,氯化锌为催化剂。
芳环上为间位定位基时反应难以进行乃至不反应。可用其他的醛
代替甲醛;用溴化氢或碘化氢代替氯化氢发生反应,因此又可称
其为卤烷基化反应)
(7)1-(邻-氰甲基苯基)-2-溴乙烯(亲核取代,产物为氰
基将氯原子取代所形成的化合物。虽然烃基相类似时,活性为
rbrrcl,但苄卤比烯卤要活泼的多,本题主要体现了烃基的影响)
(8)丙炔基碘化镁(参见2题的
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