化学有机推断题的解题方法与技巧 .pdfVIP

化学有机推断题的解题方法与技

巧

化学有机推断题的解题方法与技巧

高考考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考

查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基

础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。

化学有机推断题的解题方法与技巧

内容整理：

一、有机合成

1、有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原

料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成过程：

3、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确;路线简捷，

便于操作，条件适宜;易于分离，产率高。

4、有机合成的解题思路：将原料与产物的结构进行对

比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干

中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。

(2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点

找出突破点。

(3)综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料⇌顺推逆推

中间产物⇌顺推逆推产品，有时则要综合运用顺推或逆推的方

法导出最佳的合成路线。

二、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除

1、碳骨架的构建：

(1)有机成环反应：

①有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;

另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小

分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或

分子间脱去小分子水等而成环。

②成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。

(2)碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以

信息形式给出，常见的方式如下所示。

①与HCN的加成反应：例如

②加聚或缩聚反应，如nCH2===CH2

③酯化反应，如CH3CH2OH+CH3COOH⇌浓硫酸

ΔCH3COOCH2CH3+H2O。

(3)碳链的减短：

①脱羧反应：R—COONa+NaOHCaOR—H+Na2CO3。

②氧化反应：

R—CH=CH2RCOOH+CO2↑。

③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的

水解。

④烃的裂化或裂解反应：

C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。

2、官能团的引入：

(1)引入碳碳双键：

①卤代烃的消去反应：例如：CH3CH2Br+NaOH醇

CH2=CH2↑+NaBr+H2O。

②醇的消去反应：例如：CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O。③炔烃的不完全加成：例如：

HC≡CH+HCl

CH2=CHCl。

(2)引入卤素原子：

①烷烃或苯及其同系物的卤代：例如：

CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl(还有其它的卤代烃)+HCl，

CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。

②不饱和烃与HX、X2的加成：例如：CH2=CH2+HBr

CH3CH2Br。③醇与氢卤酸的加成：例如：CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O。

(3)引入羟基：

①烯烃与水的加成：例如：CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH。②醛(酮)的加成：

③卤代烃的水解：R-X+H2O水R-OH+HX。

④酯的水解：RCOOR′+NaOH

RCOONa+R′OH。

(4)引入羧基：

①醛的氧化：例如2CH3CHO+O2

2CH3COOH。

②酯的水解：例如:CH3COOC2H5+H2O⇌稀硫酸

ΔCH3COOH+CH3CH2OH。

③烯烃的氧化：R-CH=CH2RCOOH+CO2↑。

④苯的同系物氧化：

3、官能团的消除：

(1)通过有机物加成消除不饱和键;

(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基;

(3)通过加成或氧化消除醛基;

(4)通过消去或取代消除卤素原子。