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专题：烃及其衍生物的性质与应用（2）

——卤代烃的性质

一、考点精讲

1.化学性质

（1）取代（水解）反应

（2）消去反应

【特别提醒】

1.所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应

2.只有与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。

2.卤代烃的获取方法

(1)取代反应：

如乙烷与Cl:_______________________________________________________。

2

CHOH与HBr：____________________________________________________。

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(2)不饱和烃的加成反应：

如丙烯与Br、HBr：____________________________________________、

2

____________________________________________。

2.典例剖析

【典例1】已知：CH3－CH＝CH2＋HBr→

CH3－CHBr－CH3(主要产物)，1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。

该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

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(1)A的化学式：_______，A的结构简式：_____________。

(2)上述反应中，①是________反应，⑦是____________反应。(填反应类型)

(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：

C________________，D________________，E________________，H________________。

(4)写出D→F反应的化学方程式

【典例2】如图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的

反应是()。

A．①②B．②③C．③④D．①④

3.总结归纳

1.注意分清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。

2.醇类和卤代烃都能发生消去反应，但反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、

加热；卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。

卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关系

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5.真题演练

[真题1]（2014全国课标卷II，38节选）

立方烷（）具有高度的对称性．高致密性．高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方

烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

C的结构简式为，E的结构简式为。

③的反应类型为，⑤的反应类型为

化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为；反应3可用的试剂

为。

在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。

I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。

立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

【真题2】(2012·新课标全国卷，38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对

酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反

应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合

成路线：

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已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

②D可与银氨溶液反应生成银镜。

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环