有机化学知识点归纳.doc

有机化学知识点归纳(一)

一有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示）

官能团

能发生的反应

代表物

C－C

1、取代2、氧化（不能被KMnO4氧化）3、裂解

甲烷

C＝C

1、加成2、氧化3、加聚

乙烯

二烯烃

1、加成（1、4加成、1、2加成）2、氧化3、加聚

1，3-丁二烯

炔烃

1、加成2、氧化3、加聚（三个乙炔加聚为苯）

乙炔

苯及其同系物

1、取代（光照取代支链，FeBr3取代苯环，溴为液溴）

2、加成（苯环）

3、氧化（苯不被KMnO4氧化，苯的同系物可以）

苯、甲苯

卤代烃

1、取代（氢氧化钠水溶液）

2、消去（氢氧化钠醇溶液，与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子）

氯乙烷

羟基(醇)

1、分子内脱水（取代反应）

2、消去反应（分子间脱水，与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子）

3、与HX取代

4、酯化反应

5、与活泼金属反应（Na、K）

6、催化氧化（与羟基相连的碳原子有氢原子）

7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化

乙醇

羟基（酚）

1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示剂变色)

2、取代（浓溴水）

3、显色反应（FeCl3显紫色）

4、被高锰酸钾酸性溶液氧化

5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂

苯酚

醛基

1、氧化（被O2、Br2、KMnO4等氧化剂氧化）

2、还原（和氢气加成）

乙醛

羧基

1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂)

2、酯化反应

乙酸

酯基

水解（酸部分水解、碱完全水解）

乙酸乙酯

肽键

水解（产物氨基酸、天然蛋白质产物α—氨基酸）

蛋白质

二有机化合物官能团的引入

（C－C、C=C、－X(卤素原子)、－OH、－CHO或羰基、－COOH、－COOR、高分子化合物、－NO2）

官能团

引入方法

C－C

C=C、C≡C的加成

C=C

卤代烃和醇消去、C≡C按1：1加成

－X

C=C、C≡C加成、醇与HX取代、烷烃取代、苯环取代

－OH

卤代烃水解、醛（酮）加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解

－CHO

醇氧化、乙烯催化氧化、

－COOH

醛氧化、酯水解（酸性）、蛋白质水解

－COOR

醇与羧酸酯化

高分子化合物

C=C、C≡C加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、

三、重要的反应：

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物

①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

*③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（水解或取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出（反应液由澄清变成灰黑色浑浊）

（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨

（6）定量关系，—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag，HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

5．与新制Cu(OH)