天然产物课件第十章.pptxVIP

天然产物化学;第十章其它类型天然产物;一.醌类和蒽衍生物的分类

二.蒽醌类化合物的性质

三.醌类和蒽衍生物的提取分离

四.蒽醌类化合物的结构测定;定义：环己二烯二酮及其衍生物。;苯醌（Benzoquinones）

萘醌（Naphthoquinones）

菲醌（Phenanthraquinones）

蒽醌（Anthraquinones）;1.苯醌Benzoquinones;信筒子醌：祛绦虫

（白花酸藤果或木桂花）;信筒子醌：祛绦虫

（白花酸藤果或木桂花）;辅酶Q10(n=10)，

抗氧化，抗衰老，治疗心脏病、高血压、癌症等;2.萘醌Naphthoquinones;紫草素

止血、抗炎、抗病毒;维生素K1维生素K2(n=6-9)

（肠内菌合成）

促进血液凝固作用（凝血蛋白合成必需物质）;;3.菲醌Phenanthraquinones;丹参（活血化淤）;丹参酮IIA;4.蒽醌Anthraquinones;蒽醌衍生物

蒽醌不同程度还原产物;1，4，5，8：?位

2，3，6，7：?位

9，10：中位（meso）;大黄（泻下）;茜草（止血）;（2）蒽酚（蒽酮）衍生物;（3）二蒽酮类衍生物;一.醌类和蒽衍生物的分类

二.蒽醌类化合物的性质

三.醌类和蒽衍生物的提取分离

四.蒽醌类化合物的结构测定;;（二）化学性质;（一）酸性;1.醌类显色反应

2.蒽醌类显色反应

3.苯醌、萘醌类显色反应;紫色;2.蒽醌类显色反应;?-酚羟基，或邻二酚羟基

Pb2+,Mg2+;;蓝绿或蓝紫色;一.醌类和蒽衍生物的分类

二.蒽醌类化合物的性质

三.醌类和蒽衍生物的提取分离

四.蒽醌类化合物的结构测定;（一）提取方法;1.蒽醌苷元与蒽醌苷的分离;1.蒽醌苷元与蒽醌苷的分离;pH梯度萃取法;药材粗粉;一.醌类和蒽衍生物的分类

二.蒽醌类化合物的性质

三.醌类和蒽衍生物的提取分离

四.蒽醌类化合物的结构测定;主要波谱特征;一、UV;羟基蒽醌：5个吸收带

I：230nm（与酚OH的数目、位置有关）

II：240～260nm（由苯环结构引起）

III：262～295nm（由醌样结构引起，受?－OH的影响）

IV：305～389nm（由苯样结构引起）

V：400nm（由醌样结构中C=O引起，受?－OH的影响）;二、IR;三、NMR;1.醌环上的质子;2.芳环上的质子;CH3δ2.1-2.8(s)

OCH3δ3.8-4.2(s)

CH2OHδ4.4-4.7(s)OHδ4.0-6.0;1H,d,2.5Hz;（二）13CNMR;136.4;138.6;134.3;OCH3δ55-60

CH3δ20-25

CH2OHδ~50;;四、MS;（一）1,4－苯醌类;;某化合物为一橙红色结晶，Borntragers反应阳性

UV：5个吸收带

IR：1670,1620cm-1及苯环吸收

EI-MS：284，256，228;1HNMR;J=2.5Hz;;13CNMR;金丝桃素，抗病毒;10.2香豆素

一.香豆素的结构分类

二.香豆素的理化性质

三.香豆素的提取分离

四.香豆素的结构鉴定;香豆素最早由香豆提得，又因具有芳香气味而得名。它广泛存在于伞形科、芸香科、豆科、菊科、茄科、瑞香科等科中。与其生源相近的桂皮酸、黄酮类、木脂素等常伴生。多数存在于植物的花、茎、叶、果中。尤以幼嫩的叶芽中含量高。

生物活性：七叶内酯和苷能治疗痢疾；滨蒿内酯能解痉、利胆；瑞香素、伞形花内酯可抗炎、止痛；蛇床子素可冶脚癣、湿疹、阴道滴虫等；白芷能扩冠。补骨脂素具吸收紫外线，抗辐射作用。;香豆素具有苯骈α-吡喃酮结构。可看成是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯类化合物。

环上有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代。一般在7位具有含氧官能团。