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第五章合成高分子同步微专题5同分异构体数目的判断【专题整合】同分异构体的书写规律1.烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:2.具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)3.芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。4.限定条件下同分异构体的书写。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么。一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类,根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的组数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【典例分析】题型一限定条件的同分异构体下列说法正确的是 ()A.分子式为C4H10O的醇,能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种B.2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体C.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有5种D.分子式为C7H8O的有机物,能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种【答案】D分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有 ()A.8种 B.7种C.6种 D.5种【答案】A【解析】能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基,如果没有支链,根据双键位置的不同,可以有3种结构:CH2==CH—CH2CH2COOH、CH3—CH==CH—CH2COOH、CH3—CH2—CH==CH—COOH,如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4种:题型二基团连接法判断同分异构体某有机物分子式为C5H10O3,与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积和同等状况下与Na反应放出的气体体积相等,则该有机物有(不含立体异构) ()A.9种 B.10种C.11种 D.12种【答案】D【解析】根据已知条件可知,该分子含有—OH、—COOH,丁烷的二元不同取代基的同分异构体有12种。记住一些常见有机物或基团的同分异构体数目,如下表:烷烃CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14同分异构体数目1种1种1种2种3种5种烷基—CH3—C2H5—C3H7—C4H9—C5H11?同分异构体数目1种1种2种4种8种?苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有 ()A.9种 B.10种C.11种 D.12种【答案】A【解析】苯环上的四溴代物可以看作苯环六溴代物其中2个溴原子被2个H原子取代,故四溴代物与二溴代物同分异构体数目相同,由于二溴代物有9种同分异构体,故四溴代物的同分异构体数目也为9种。(1)换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个氢原子,若一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷有1种,则五氯乙烷也有1种。(2)定一移一(或定二移一)法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。题型四拆分法判断同分异构体芳香化合物C9H10O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2,其可能的结构共有(不含立体异构) ()A.11种 B.12种C.13种 D.14种【答案】D【解析】芳香化合物C9H10O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2,一定含苯环、—COOH,有1个取代基时,苯环与—CH2CH2COOH或与—CH(CH3)COOH相连,共2种;苯环上有2个取代基时,苯环与—CH3、—CH2COOH相连或苯环与—CH2CH3、—COOH相连,均存在邻、间、对位置,共6种;苯环上有3个取代基时,苯环与—CH3、—CH3、—COOH相连,固定2个甲基为邻、间、对位置,插入—COOH,有6种,共14种。题型五等效氢法判断同分异构体?A.3种 B.4种C.5种 D.6种【答案】C【专题训练】1.主链含5个碳原子,有3个甲基支链的烷烃有 ()A.2种 B.3种C.4种 D.5种【答案】C
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