人教版高中化学选择性必修3第3章第5节课件.ppt

(2)碳碳双键的保护。碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。例如，已知烯烃中CC在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，该过程可简单表示如下：(3)醛基的保护。醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程如下：[典例精练]原料库：a．CH2==CHCH3b．CH2==CHCH2CH3c．CH2==C(CH3)2d．CH(CH3)3请回答：(1)原料X是__________(填字母序号)。(2)②的反应条件是__________；⑧的反应类型是__________；D中官能团的名称是____________。(3)⑦的化学方程式是__________________。(4)C有多种同分异构体，其中分子中含有“—COO—”结构的共有__________种。(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请表示出得到M的过程(图中的有机化合物均用结构简式表示，反应条件可省略)。【解析】解析过程中一要抓住原料X与目标产物的单体分子之间碳原子数目关系，以确定X分子中的碳原子数目；二要充分利用反应④为银镜反应这一条件，反推出B的结构，结合反应信息确定X的结构。由X、E、F间的转化关系及F的分子组成知，X分子中应有4个碳原子且X是不饱和化合物；由反应④知C中含有醛基，故B是RCH2OH型的醇，因F中有碳碳双键，故D→E属于消去反应，D中有羟基，再结合信息①②知B中的羟基不易被氧化，推出X是CH2==C(CH3)2，A是(CH3)2CBrCH2Br，B是(CH3)2COHCH2OH、C是(CH3)2COHCHO、D是(CH3)2COHCOOH、E是CH2==C(CH3)COOH，E发生酯化反应得到F。(4)含有—COO—的C的同分异构体可以是羧酸，此时有丁酸与2－甲基丙酸2种，也可以是酯：甲酸正丙酯与甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，故共有6种同分异构体。(5)丙烯与HBr加成可得到两种物质：CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3，经水解、氧化反应最终可得到CH3CH2CHO、CH3COCH3；再与HCN加成得CH3CH2CHOHCN、(CH3)2COHCN，经水解后得CH3CH2CHOHCOOH(M)、(CH3)2COHCOOH(D)。在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是________(填字母)。【答案】B【解析】溴乙烷是卤代烃，可以与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，因此上述题干的转化步骤不简洁，B正确。重难点二有机合成路线的设计与实施[重难突破]1．有机合成的过程2．设计有机合成路线的基本思路(1)正向设计法，其思路可表示为[典例精练]【答案】(2023·江苏苏州期末改编)科学家在己二酸现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线(已知：卤代烃在氢氧化钠溶液中可发生取代反应，卤原子可被羟基取代)，下列说法不正确的是_______(填字母)。A．苯经取代、加成、取代三步反应可获得环己醇B．用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离C．环己烷与氧气发生化合反应转化为己二酸D．与传统工业路线相比，“绿色”合成路线可减少污染物排放E．“绿色”合成路线中原子利用率可达100%【答案】CE传统工业路线中用硝酸氧化己醇、硝酸的还原产物有可能是氮氧化物，会污染空气，“绿色”合成路线的产物，同时有水生成，故“绿色”合成路线可减少污染物排放，D正确；环己烷分子式为C6H12，己二酸分子式为C6H10O4，根据元素守恒可知，该过程有水生成，所以原子利用率小于100%，CE错误。氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为______________________。(3)反应③的类型为__________，W的分子式为______________。第三章烃的衍生物第五节有机合成学习目标素养目标学法指导掌握有机合成中碳骨架改变的基本方法，官能团的消去、引入和保护宏观辨识与微观探析1．通过实例讨论，学会根据原料与目标产物的分子组成和碳骨架差异，确定碳骨架改变的途径2．通过分析原料与目标产物的结构差异，学会常见官能团的消去与引入的基本途径掌握合成路线分析中的顺向分析法和逆向分析法证据推理与模型认知课前·新知导学有机合成的主要任务1．构建碳骨架：碳骨架的构建包括碳链的_________、_______与________