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⼤学有机化学练习题—第七章醇酚醚

第七章醇酚醚

学习指导：

1.醇的构造，异构和命名；

2.饱和⼀元醇的制法：烯烃⽔合，卤烷⽔解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备；

3．饱和⼀元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；

4.饱和⼀元醇的化学性质：与⾦属的反应；卤烃的⽣成，酸的催化醚作⽤；与⽆机酸的反应；脱⽔反应；氧化与脱氢；

5.⼆元醇的性质（⾼碘酸的氧化，频哪醇重排）；

6.酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍⽣物，芳磺酸制备）；

7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显⾊反应；

8.取代基对酚的酸性的影响。

9、醚（简单醚）的命名、结构；

10、醚的制法：醇脱⽔，Williaman合成法；

11、环氧⼄烷的性质：与⽔、醇、氨、Grignard试剂的作⽤；

12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在⼀定条件下相互转化的规律。

习题

⼀、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。

2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。

3、写出的系统名称。

4、写出的系统名称。

5、写出⼄基新戊基醚的构造式。

6、写出3-⼄氧基-1-丙醇的构造式。

7、写出的名称。8、写出的系统名称

⼆、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、

9、

10、

11、

12、

三、理化性质⽐较题（根据题⽬要求解答下列各题）。

1、将下列化合物按与⾦属钠反应的活性⼤⼩排序：

(A)CH3OH(B)(CH3)2CHOH(C)(CH3)3COH

2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：

(A)CH3CH2CH2CH2OH(B)(CH3)3COH

(C)(CH3)2CHCH2OH

3、将下列化合物按沸点⾼低排列成序：

(A)CH3CH2CH3(B)CH3Cl(C)CH3CH2OH

4、⽐较下列醇与HCl反应的活性⼤⼩：

5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性⼤⼩排列成序。

6、将下列化合物按酸性⼤⼩排列：

7、⽐较下列酚的酸性⼤⼩：

8、下列化合物中，哪个易与HX反应⽣成相应的卤代烃?

2.(CH3CH2)3COH

9、将下列化合物按稳定性最⼤的是：

(A)(B)(C)

(D)

10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正⼰醇(D)按沸点⾼低排列成序。

11、⽐较下列化合物的酸性⼤⼩：

12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序：

13、下列化合物进⾏脱⽔反应时按活性⼤⼩排列成序：

四、⽤简便的化学⽅法鉴别下列各组化合物。

1、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物：

(A)1-⼰烯(B)1-⼰炔(C)1-⼰醇(D)2-⼰醇

2、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物：

(A)苯酚(B)甲苯(C)环⼰烷

3、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物：

(A)⼰烷(B)1-⼰醇(C)对甲苯酚

五、有机合成题（完成题意要求）。

1、⽤苯和C3以下的烯烃为原料(⽆机试剂任选)合成：

2、以甲苯为原料(⽆机试剂任选)合成对甲苯酚。

3、以环⼰醇为原料(其它试剂任选)合成：

六、⽤化学⽅法分离或提纯下列各组化合物

1、⽤简便的化学⽅法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。

2、⽤简便的化学⽅法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。

3、⽤化学⽅法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。

七、推导结构题

1、试推断下列反应中A～E的构造：

2、某化合物A的分⼦式为C5H12O，A很容易失去⽔⽣成B，B⽤⾼锰酸钾⼩⼼氧化得C(C5H12O2)，C与⾼碘酸作⽤得⼀分⼦

⼄醛和另⼀个化合物。试写出A，B，C可能的构造式。

3、化合物A(C6H10O)能与Lucas试剂(ZnCl2／HCl)作⽤，可被⾼锰酸钾氧化，并能吸收1molBr2；A经催化氢化后得到B，B

经氧化得到C(C6H10O)，B在加热情况下与浓硫酸作⽤所得产物经还原得到环⼰烷。推测A，B，C的构造。

4、某化合物A与溴作⽤⽣成含有三个溴原⼦的化合物B，A能使KMnO4溶液褪⾊，⽣成含有⼀个溴原⼦的1,2-⼆醇；A很容易

与NaOH作⽤⽣成C和D，C和D氢化后得到

两种互为异构体的饱和⼀元醇E和F。E⽐F更容易脱⽔，且脱⽔后产⽣两个异构体；⽽F脱⽔后仅⽣成⼀个产物。这些脱⽔产

物都能被还原为正丁烷。写出A～F的构造式。

5、1,3-⼆⼄酰基环戊烷

⼀、命名下列各物种或写出结构式。

1、2、(S)-3,4-⼆甲基-