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有机推断及合成分析总结

一、有机推断题的突破口

☆：题眼归纳——反应条件

[条件1]光照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③

不饱和烃中烷基的取代。

浓H2SO4

[条件2]

170℃

化剂△Ni

化剂

△

这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[条件3]

△或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。

[条件4]

浓H2SO4

△

是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

乙酸、乙酸酐

[条件5]

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：

NaOH △

是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

△

[条件6]

NaOH醇溶液

△

或 浓NaOH醇溶液是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

△

[条件7]

稀H2SO4

△

是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

[条件8]

Cu或Ag 或

△

[O]

是醇氧化的条件。

[条件9]

溴水或

溴的CCl4溶液

是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10]

KMnO4(H+)

或[O]

是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多

羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

☆：题眼归纳——物质性质

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：

A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

☆：题眼归纳——物质转化

1、直线型转化：（与同一物质反应）

醇 O2 醛

O2

羧酸 乙烯

O2

O2

乙醛 乙酸

炔烃加H2

烯烃加H2 烷烃

2、交叉型转化

卤代烃

醇 醇 醛 羧酸

烯烃 酯

二、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解 ②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、 化剂

加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2(Br2)/Fe

苯环

Cl2(Br2)/光照

烷烃或苯环上烷烃基

反应条件可能官能团能与NaHCO3

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、(酚、醇)羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

C＝C、C≡C或—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

使酸性KMnO4溶液褪色

C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等

氧化 氧化

A B C

A是醇（－CH2OH）

反应类型可能官能团加成反应

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚

反应

分子中同时含有羟基和羧基

4、从特征现象上突破

反应的试剂

有机物

现象

与溴水反应

(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃

溴水褪色，且产物分层

(3)醛

澳水褪色，且产物不分层

(4)苯酚

有白色沉淀生成

与酸性高锰酸钾反应

(1)烯烃、二烯烃(