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《同分异构体》专题训练
【知识准备】
一、基本概念和知识要点1.同分异构现象:化合物具有相同分子式,但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2.中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有(1)碳架异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类别异构(又称官能团异构)。
44【例1】有下列各组物质:①NH4CNO与CO(NH2)2②CuSO·3H2O与CuSO·5H2O③H4SiO4与Si(OH)4
4
4
④[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O与[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O⑤H2O与D2O⑥淀粉与纤维素 ⑦18O2与16O3⑧
⑨ ⑩ ,其中两者互为同分异构体的组
是
[简析]同分异构现象不只是存在于有机物中,它广泛存在于化合物中。同时,学习中还要从概念上辨析同素异形体(单质间)、同位素(原子间)、同系物(有机物间),甚至同一物质(的不同表达形式)。
[答案]①④⑧⑩
【讲练互动】
二、判断书写和综合考查
(一) 官能团由少到多,突出有序书写和方法迁移
【例2】液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:
醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是: 、 、 、 、 、。
[简析](1)烷烃同分异构体(碳架异构)的有序书写方法为:主链由长到短,支链由整到散,位置由边到心,排列由对到邻到间,它是同分异构体书写的基础。此外,记忆常见烷基的同分异构体数目:甲基1种、乙基1种、丙基(-C3H7)2种、丁基(-C4H9)4种,对同分异构体数目的判断有很大便利。(2)对于烃的衍生物
的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法、结合官能团特点有序书写,借助“碳四价原则”补
足氢原子完成结构简式。此外,审题时还要注意条件的限制。
[答案](1)
(2)
【例3】某有机物的结构简式为
,它的同分异构体中属于芳香醇的共有
(
)
A.3 种 B.4种
C.5种 D.6种
[简析]本题可先借助不饱和度(Ω)来快速判断苯基外的基团是饱和,再按照书写方法有序书写即可。
,
3选择题也可用 (①②为羟基的位置,③④⑤为-CH的位置)来判断。
3
[答案]C
【例4】红色基B(2-氨基-5-硝基苯甲醚)的结构简式如图,它主要用于棉纤维
织物的染色,也用于制一些有机颜料,若分子式与红色基B相同,且氨基(-NH)
与硝基(-NO
2
)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)
2
为 ( )
种 B.4种 C.6种 D.10种
[简析]芳香醇、芳香醚、酚可形成类别异构,常按类别异构→碳架异构→位置异构顺序书写,也可按照碳架异构→位置异构→类别异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。本题的10种结构为芳香醚2种、芳香醇2种、酚6种(见下面的示意图)。
[答案]D
※附录:常见的有机物类别异构有:
n2n组成通式 可能的类别 组成通式 可能的类别
n
2n
2nCnH
2n
,n≥3 烯烃环烷烃 CH
O,n≥3 饱和一元醛、酮、烯醇等
CnH2n-2,n≥4 炔烃二烯烃环烯烃 CnH2nO2,n≥2 饱和一元羧酸、酯、羟基醛等
2CnH2n+2O,n≥2 饱和一元醇与醚 CnH2n+1NO,n≥2 硝基化合物氨基酸
2
CnH2n-6O,n≥7 芳香醇、芳香醚、酚
Cn(H2O)m
单糖间或二糖间等
【例5】对于化学式为C5H12O2的二元醇,其主链为4个碳原子的同分异构体有()
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
[简析]对于多官能团的同分异构体的书写常采用“定一动一”的方法保证不漏不重。当然本题还要注意官能团对碳链的特殊要求(注:当前试题隐形条件日趋增多),用碳架分析如下(其中数字表示在此条件下另一羟基位置)。
[答案]D
【例6】据报道,2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴外,还作用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有
种 B.4种 C.5种 D.6种
[简析]本题除了“定一动一”的方法外,若采用“换元法”可简化思维过程,即C2HClBrF3可看作C2F6被一H、一Cl、一Br取代的产物,请你参照例5继续往
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