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有机化合物中引入羟基二十八法
侯建国
在有机物中如何引入羟基是有机物合成和制备的重要内容，也是各类考试考查的
热点。中学有机化学中引入羟基主要涉及：醇羟基、酚羟基和羧羟基三种类型，现将
中学常见和常用的引入羟基二十八种方法分类归纳如下：
一、醇羟基的引入十二法
1．烯烃水合法
OH
催化剂
R—CH=CH+HOHR—CH—CH
2加热、加压3
催化剂
例如：CH=CH+HOHCHCHOH
22加热、加压32
2．卤代烃水解
R—CHX+HONaOHR—CHOH+HX
222
NaOH
例如：CHCHBr+HOCHCHOH+HBr
32232
NaOH
—CHCl+HO—CHOH+HCl
222
3．醛类加氢还原
R—CHO+H催化剂R—CHOH
2△2
催化剂
例如：CH—CHO+HCH—CHOH
323△2
4．酮类加氢还原
OOH
‘催化剂‘
R—C—R+HR—CH—R
2△
OOH
例如：CH—C—CH+H催化剂CH—CH—CH
332△33
5．酯类水解
‘无机酸‘
RCOOR+HORCOOH+ROH
2
△
浓硫酸
例如：CHCOOCH+HOCHCOOH+CHOH
32523酸25
6．环氧乙烷水解，生成乙二醇△
140∽150℃
CH—CH+HOCH—CH
22222
2MPa
OOHOH
7．环氧氯丙烷水解，生成丙三醇
NaCO
23
CH—CH—CHCl+2HOCH—CH—CH+HCl
2222100∽150℃2
O
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