第三章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务-高二化学人教版（2019）选择性必修3课件.pptx

从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化合物。然而，自然资源是有限的，天然有机化合物的性能并不能满足人们的全部需要。19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代。世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。氰酸铵尿素

什么是有机合成？使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。有机合成有什么意义？①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成自然界中不存在的有机物，满足人们生活需要。

第三章烃的衍生物第五节有机合成第1课时有机合成的主要任务四

有机合成的主要任务碳链的缩短碳链的成环碳链的增长羧基、酯基碳碳双键、碳碳三键醛基、酮羰基碳卤键醇羟基、酚羟基构建碳骨架引入官能团

PART01构建碳骨架

01构建碳骨架一、碳链的增长1.与HCN的加成反应烯烃、炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应，生成含有氰基(－CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢生成胺。①烯烃、炔烃

01构建碳骨架一、碳链的增长1.与HCN的加成反应烯烃、炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应，生成含有氰基(－CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢生成胺。②醛、酮

01构建碳骨架一、碳链的增长1.与HCN的加成反应例1.请以苯甲醇为基础原料，合成有机物A(结构如图，无机试剂任选)，写出合成路线。

01构建碳骨架一、碳链的增长2.羟醛缩合醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。

01构建碳骨架一、碳链的增长2.羟醛缩合

01构建碳骨架一、碳链的增长2.羟醛缩合例2.请以乙烯为基础原料，合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH，无机试剂任选)，写出合成路线。

01构建碳骨架一、碳链的增长3.聚合反应

01构建碳骨架一、碳链的增长4.酯化反应5.醇的分子间脱水

01构建碳骨架一、碳链的增长原料分子中的碳原子少于目标分子中的碳原子引入含碳原子的官能团（1）与HCN发生加成反应（5）聚合反应（2）羟醛缩合反应（3）酯化反应（4）分子间脱水反应（6）其他

01构建碳骨架二、碳链的缩短1.氧化反应烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。

01构建碳骨架二、碳链的缩短1.氧化反应烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。

01构建碳骨架二、碳链的缩短2.脱羧反应如实验室制取甲烷的反应：

01构建碳骨架二、碳链的缩短3.烷烃的裂化4.酯的水解

01构建碳骨架二、碳链的缩短原料分子中的碳原子多于目标分子中的碳原子断开碳链（1）烯烃、炔烃的氧化（5）酯的水解（2）苯的同系物的氧化（3）脱羧反应（4）烷烃的裂化（6）其他

01构建碳骨架三、碳链的成环1.形成环酯

01构建碳骨架三、碳链的成环2.形成环醚3.形成环酸酐

01构建碳骨架三、碳链的成环4.第尔斯-阿尔德反应（DA反应、双烯加成）

01构建碳骨架三、碳链的成环4.第尔斯-阿尔德反应（DA反应、双烯加成）例3.溴苯为基础原料，合成如图所示的有机物（无机试剂任选），写出合成路线。

PART02引入官能团

02引入官能团一、官能团的引入有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。

02引入官能团一、官能团的引入1.碳碳双键的引入①卤代烃的消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr乙醇△②醇的消去反应

02引入官能团一、官能团的引入1.碳碳双键的引入③炔烃的不完全加成

02引入官能团一、官能团的引入2.碳卤键的引入①烃与卤素单质的取代反应

02引入官能团一、官能团的引入2.碳卤键的引入②醇与HX的取代反应③烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

02引入官能团一、官能团的引入3.羟基的引入①烯烃与水的加成反应②卤代烃的水解CH3CH2Br+NaOHH2O△CH3CH2OH+NaBr

02引入官能团一、官能团的引入3.羟基的引入③酯的水解④醛、酮的还原

02引入官能团一、官能团的引入4.醛基、酮羰基的引入①醇的催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO