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单糖的化学性质
一．糖苷的生成
•单糖像其他半缩醛、半缩酮一样，能在干燥氯化氢催化下与醇
作用生成相应的缩醛、缩酮。这种糖类化合物半缩醛羟基上的
氢原子被其他基团取代后的化合物称为糖苷。
甲基葡萄糖苷的生成
-OH、-NH、-SH（巯基）
2
配基部分
•糖苷分子无变旋现象
•糖苷非常稳定
α-D-葡萄糖甲醇甲基α-D-葡萄糖
糖苷的类型
O-糖苷S-糖苷N-糖苷
糖苷的功能（食品中）
•黄酮糖苷：具有苦味和其他风味、颜色
葡萄糖黄烷(flavan)是黄酮类
物质分子结构的基础
鼠李糖
黄酮结构
芦丁
栎素
•皂苷：起泡剂和稳定剂
葡萄糖
葡萄糖
人参皂苷Rg1
甜菊苷：甜味剂
•高甜度：甜度是蔗糖的200-300倍
•低热能：热值仅为蔗糖的1/300
甜叶菊
小插曲
Ø最先发展甜菊糖技术的国家日本
Ø1971年日本守田化工化学工业株式会社，最早发展市场占有量
甜菊糖市场，研究出最接近蔗糖口味的专利品种，并在
日本饮品、食品市场广泛使用。
40%
甜菊糖
Ø经过40年的发展，在日本逐步取缔传统糖及人工代糖。其他
60%
二．与碱反应
单糖在碱性溶液中的稳定性与温度有关，在较低温度时较
稳定，但温度升高，单糖会很快发生异构化和分解反应。
①烯醇化作用和差向异构化作用：醛糖和酮糖在稀碱溶液中会发
生重排；
②分解反应：在高浓度碱的作用下，单糖通过逆缩醛反应断裂成
较小的分子；
③糖精酸的生成：延长时间、提高温度或者碱浓度。
（1）烯醇化作用和差向异构化作用
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