中国药科大学天然药物化学显色反应整理.pdf

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反应

紫色

(2)DDL反应

黄色

(3)沉淀反应书本P155

Molish反应(试剂:浓硫酸,-萘酚。常用色谱显色剂:邻苯二甲酸和苯胺)

糠醛衍生物和许多芳胺、酚类及具有活性次甲基的基团化合物缩合成有色的化合物

香豆素:

1)异羟肟酸铁反应内酯的显色反应

碱性条件下,香豆素内酯开环,并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,再在酸性条件下与三价铁离

子络合成盐而显红色。

(2)与酚类试剂的反应

具有酚羟基,可与FeCl3试剂产生颜色反应;

若酚羟基的对位未被取代,或6-位上没有取代,其内酯环碱化开环后,可与Gibb’s试剂、

Emerson试剂反应。机制如下:

Gibb’s反应:符合以上条件的香豆素乙醇溶液在弱碱条件下,2,6-二氯(溴)醌氯亚胺试剂与

酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。

Emerson反应:符合以上条件的香豆素的碱性溶液中,加入2%的4-氨替比林和8%的铁氰化

钾试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成红色化合物。

醌类

颜色反应:取决于其氧化还原性质以及分子中的酚羟基的性质。

1)醌的通性,所有具醌核的化合物均可反应。(方法、机理:见书312页)

醌类化合物在碱性条件下,经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应,生成紫色化合物

(2)无色亚甲蓝显色试验可区别蒽醌与苯醌萘醌

苯醌和萘醌因醌核上有活泼质子,可反应,而蒽醌无。

无色亚甲基蓝溶液,样品在白色背景上作为蓝色斑点出现。

(3)与碱的反应(Bornträger反应可区别含羟基的蒽醌与蒽酚衍生物

反应、机理、应用:见书313页。

羟基醌类在碱性溶液中发生颜色变化,会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。

例如羟基蒽醌类遇碱显红~紫红色的反应称Bornträger反应

(4)与活性次甲基试剂的反应可区别蒽醌与苯醌萘醌(Kesting-Craven法)

反应、机理、应用:见书313页。

苯醌及萘醌类化合物当其醌环上有未被取代的位置时,可在氨碱性条件下与一些含有活

性次甲基试剂(乙酰醋酸酯、丙二酸酯、丙二腈等)的醇溶液反应,生成蓝绿色或蓝紫色

(5)与金属离子的反应可初步鉴定蒽醌的取代情况机理:见书314页

常用0.5%醋酸镁的乙醇溶液,可根据结果初步判断取代情况:

A.母核中只有一个-或β-酚羟基,或有两个β-酚羟基但不在同一环上,呈黄橙色至橙色。

B.邻位酚羟基的蒽醌,呈紫色-蓝紫色。

C.对位二酚羟基蒽醌,呈紫红色-紫色。

D.每个苯环上各有一个α-酚羟基,或含有间位二羟基者,呈红色至红色。

黄酮

1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应:

多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红~紫红色,少数显紫~蓝色。查

耳酮、橙酮、儿茶素类不显色。异黄酮类一般不显色。

2)四氢硼钠(钾)反应:

NaBH是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红~紫

4

色。其它黄酮类化合物均不显色。二氢黄酮与磷钼酸试剂显棕褐色。

3)铝盐:

生成的络合物多为黄色(max=415nm),并有荧光,可用于定性及定量分析。常用试剂为

1%三氯化铝或硝酸铝溶液。

4)铅盐:

常用1%醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液,碱式醋酸铅反应能力更强,可生成黄~红色沉淀。

5)锆盐:

多用2%二氯氧化锆(ZrOCl)甲醇溶液。黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-OH存在

2

时,均可反应生成黄色的锆络合物。

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