有机化学版答案.docx

第2章烷烃

1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷

解：

CH3 CH3

(1)CH3CCH3; (3)CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3; (5)CH3CCH2CHCH3

CH3 C(CH3)3 CH3CH3

解：

HCl H

H

H H H H

H H

Cl ClCl

最稳定构象 最不稳定构象

5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)

6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞(1)。

第3章 烯烃和二烯烃

1.解：

(2)(E)-2-溴-2-戊烯；(4)4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6)(Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯2.解：

(1)CHC=CH;(4)

CH3

C=CH

CH3 2 CHCH

CH

3 3 2

解：

CH2CH2CH3

CH3 CH3

(1)CH3CCH3;CH3CHCH2Br;(2)CH2CH2CHCH2Cl;(3)CH3CH2CH2CH2OH;(4)CCl3CH2CH2I（反马氏规则产物）Br OH

(5)CH3CH2COOH;(6)CH3CHCH=CH2;CH3CH CH CH2

Cl Cl Cl Cl

解：

(1);(2)H2/Lindlar催化剂;H2/Ni;(3)BrBr

232323由于中间体，有4种形式：

2

3

2

3

2

3

32CHC+CH=CH

3

2

CH=CC+HCH

CHC=CHC+H

C+HC=CHCH

CH3 CH3 CH3 CH3

(A) (B) (C) (D)

其中（A）最稳定。故主要产物为：

由于中间体，有2种形式：

BrCH3CCH=CH2

CH3

CHCH=CHC+HCHCH CHC+HCH=CHCHCH

3 2 3 2 2 3

稳定性，不好评价。故此有2种产物。

Br Br

CH3CH=CHCHCH2CH3 CH2CHCH=CHCH2CH3

(B)

(6)

O

=C

O (7)

C

=O

CH3CH3

COOCH3COOCH3

(8)

COCH

;3 BrBr

;

COCH3

6．解：(3)＞(2)＞(5)＞(4)＞(1)

解：

(1)丙烯醛大于丙烯。（亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。）(2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。（双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。）

解：

(1)CH3CH=CH2

HBr

CH3CHCH3

(3)CH

3CH=CH2

Cl2

hv

CH2

CH=CH2

Cl2

CH2

CH CH2

(5)CH3CH=CH2

解：

Br

(BH3)2 H2O2/OH-

CH3CH2CH2OH

Cl Cl Cl

+(CH3)3CCH=CH2 HH3O+(CH3)3CCH2CH2OH

+

(CH)CC+HCH

33 3H3

33 3

(CH3)3CCHCH3

OH

甲基迁移

32 32(CH)+

32 32

H3O+

(CH3)2CCH(CH3)2OH

(CH3)3CCH2CH2OH属于反马氏规则产物，难于生成。

13．解：

(a)CH3CH=CCH2CH3 (b)CH3CH2CH=CHCH2CH3

CH3

反应的各步方程式：

O O O

CH3CH=CCH2CH3

O

3CH3CH CCH2CH3

3

Zn/H2O

CH3CHO+CH3CCH2CH3

CH3

(a)

CHCHCH=CHCHCH

O

KMnO4

CH3

2CH

CHCOOH

乙醛 甲乙酮

3 2 (b) 2 3 3 2

第4章 炔 烃

解：

Br Cl O

(1)CHCCH;(2)CHCHCHC CH;(3)CH3C=CCH3(4)CHC CCHCHC CH;(5)CHCH=CCH

3 3 3 2

Br

解：

H H 3

2 2 3

3 2 3

CH3C CH

NaNH2/液NH3

CH3C CNa

CHC CH

H

2CHCH=CH

2

HBr

CHCHCHBr(两步合成，不可颠倒！)

3 Lindlar催化剂 3

ROOR

3 2 2

CH3C CNaCHCHCHBr

CH3C CNa

CHCHC CCH

H

2CHCHCHCH=CHCH

2

3 2