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CHAPTER10
CONJUGATIONINALKADIENESAND
ALLYLICSYSTEMS
SOLUTIONSTOTEXTPROBLEMS
10.1Asnotedinthesamplesolutiontopart(a),apairofelectronsismovedfromthedoublebondtoward
thepositivelychargedcarbon.
(b)HCCCHHCCCH
2222
CHCH
33
(c)C(CH)C(CH)
3232
10.2Fortwoisomerichalidestoyieldthesamecarbocationonionization,theymusthavethesame
carbonskeleton.Theymayhavetheirleavinggroupatadifferentlocation,butthecarbocations
mustbecomeequivalentbyallylicresonance.
CH3CH3CH3ClCH3
Br
3-Bromo-1-3-Chloro-3-
methylcyclohexenemethylcyclohexene
CHCH
33
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