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第一章第3节(第3课时)——苯及其同系物
【学习目标】 班级 姓名
理解苯及其同系物的结构和性质;
熟练书写苯与溴、浓硝酸的取代反应、与氢气的加成反应方程式;
学会从结构相互作用的观点来解释有机化合物的性质。
【自主学习】
1、物理性质:从毒性、挥发性、水溶性、密度等方面说出苯的物理性质
2、结构:乙烯分子有多少个原子在同一平面上?苯分子中有多少个原子在同一平面上?
3、苯及苯的同系物的化学性质
取代反应:
苯与溴单质反应的化学方程式:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热苯与浓硫酸反应的化学方程式:
甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应的方程式:
氧化反应:
苯在空气中燃烧:
甲苯被酸性KMnO
4
溶液氧化的反应式:
【小结】苯的同系物被酸性KMnO
4
溶液氧化所满足的条件是什么?
加成反应:苯与氢气的反应甲苯与氢气的反应
4、苯的同系物(通式是 )的命名原则
习惯命名法
①以苯环为母体
②若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为 ,被一个乙基取代的生成物称为 ,其余类推。
③若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代时,生成物中取代基的位置可用
CH3“邻”、“间”、“对”
CH
3
3CH CH
3
3
—CH
3
例如: —CH3
CH
3
系统命名法
以苯环作为母体,从连有取代基的碳原子开始编号,可按顺时针或逆时针方向给碳原子编号,但取代基的位次之和要最小。
例如:上面三个结构的名称分别是:
【练习】1、下列说法正确的是 ( )
A.芳香烃都符合通式CH (n≥6) B.芳香烃属于芳香族化合物
n 2n-6
C.芳香烃都有香味,因此得名 D.分子中含苯环的化合物都是芳香烃
【练习】2、下列事实能说明苯分子结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是6个完全相同的碳碳键的是 ( )
苯不能使酸性KMnO
4
溶液褪色
苯中碳碳键的键长均相等c.苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷d.经实验测得邻二甲苯仅有一种
e.苯在FeBr存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不会因化学变化而使溴水褪色
3
bcde B.acde C.abcd D.abde
【合作探究】
探究一:苯及其同系物的化学性质比较
【问题1】请列举苯和苯的同系物的化学性质的相同点和不同点,并解释这是由于什么原因造成的?
【问题2】怎样通过实验来区别苯和乙苯?
【问题3】苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互包含关系是怎样的?
【练习】
【练习】3、下列有关甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链性质有影响的是(
A.甲苯的反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
)
D.1mol甲苯与3molH 发生加成反应
2
【练习】4、下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是 ( )A.由于甲基对苯环的影响,甲苯的性质比苯活泼
可以用酸性KMnO溶液或溴水鉴别苯和甲苯
4
在光照条件下,甲苯可与Cl发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯
2
苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO溶液氧化成苯甲酸
4
液溴溴水
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性高锰酸钾溶液
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
探究二、苯的同系物同分异构体数目的判定
【问题4】:什么是“等效氢原子”?同分异构体的数目与氢原子的种类有什么关系?
【问题5】怎样书写苯环中有2个取代基的同分异构体?
【问题6】若某芳香烃苯环上共n个氢原子,则其m元取代物和(n-m)元取代物的种类有什么关系? 例如:苯的二氯代物有 种?苯的四氯代物有 种?
【练习】5、分子式为C
H
8 10
的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代,其生成物有( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
【练习】6、下列有关同分异构体数目的叙述中,不.正.确.的是 ( )A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
芳香烃 在光照情况下与Cl发生反应所得的一氯取代物有7种
2
含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯代物有8种
菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
【小结】:同分异构体的书写方法:
【当堂检测】
1、某烃的分子式为CH ,它不能使溴水退色,但能使酸性KMnO溶液退色,该有机物苯环
8 10 4
上的一氯代物只有2种,则该烃是 ( )
2、能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因化学反应退色,也能使酸性高锰酸钾溶液退色的是 ( )
3、用一种试剂可将三种无色液体CCl、
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