2.3.2+苯的同系物++课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第二章烃

第三节芳香烃

——有特殊气味

第2课时苯的同系物

【思考】这些有机物与苯是何关系？

分子组成上有什么特点？

苯环上的氢原子被烷基取代，

且只有一个苯环

分子组成相差一个或若干个CH2

【任务1】苯的同系物的概念

二、苯的同系物

通式CnH2n-6(n≥6)

【思考】以下是否为苯的同系物？

不是

苯环为母体，命为“某苯”

甲苯

乙苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

【任务2】苯的同系物的命名

习惯命名法

系统命名法

1,2－二甲苯

1,3－二甲苯

1,4－二甲苯

【思考】类比苯的物理性质，总结甲苯的物理性质

颜色：

无色

气味：

特殊气味（类似苯）

状态：

液体

密度：

比水小

毒性：

有毒

溶解性：

不溶于水，

易溶于有机溶剂

【任务3】苯的同系物的物理性质

随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；

苯和甲苯的密度均小于水

苯和甲苯均能萃取溴水中的Br2

甲苯

苯

甲苯能被KMnO4/H+溶液氧化，而苯不能

1、氧化反应

苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色

可用此法鉴别苯和甲苯

可被酸性高锰酸钾溶液氧化

（苯甲酸）

【思考】烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但甲苯、二甲苯侧链上的烷基却可被酸性高锰酸钾氧化，苯环和侧链烷基会相互影响，究竟是谁影响谁呢？

苯环对侧链的影响：苯环使烷基活化，能被酸性高锰酸钾溶液氧化

被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

规律？

①与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化

②氧化产物都是苯甲酸

C7H8

结构

性质

决定

结构特征

分子式

烷基

烷基上的取代反应

（与卤素单质，条件：光照）

【任务4】甲苯的化学性质

苯环

取代反应（与卤素单质、浓硝酸反应）

加成反应（与H2反应）

光照条件下取代侧链烷基上的氢

光照

甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而被取代

+HBr↑

+HBr↑

侧链对苯环的影响：

苯环上侧链的邻、对位易发生取代反应

卤素单质

苯环和侧链烷基的相互影响？

3HNO3

浓硫酸

∆

+3H2O

2,4,6-三硝基甲苯

又称”TNT”，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

侧链对苯环的影响：

苯环上侧链的邻、对位易发生取代反应

硫粉

【思考】根据甲苯的化学性质，总结苯的同系物的化学性质

苯的同系物中含有烷基

苯的同系物中含有苯环

烷基与苯环相互影响

在光照条件下烷基上发生取代反应

在一定条件下发生溴代、硝化和

催化加氢反应

苯环影响侧链：烷基被酸性高锰酸钾氧化

侧链影响苯环：邻对位氢原子活化，易取代

课本课后习题：4、5-11题

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