(1.11)--氨基酸的化学性质.ppt

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氨基酸的化学性质主讲教师：彭浩

氨基酸的化学反应主要是指氨基酸的α-氨基、α-羧基以及侧链上的官能团所参与的反应。

氨基酸的化学反应亚硝酸盐反应烃基化反应酰化反应脱氨基反应西佛碱反应侧链反应成盐成酯反应成酰氯反应脱羧基反应叠氮反应成肽反应

2,4-二硝基氟苯（DNFB）也叫做Sanger试剂。此反应首先被英国的Sanger用来鉴定多肽、蛋白质的N末端氨基酸。2,4-二硝基氟苯（DNFB）氨基酸2,4-二硝基苯氨基酸(DNP氨基酸)弱碱α-氨基参与的反应

丹磺酰氯用于多肽链N末端氨基酸的标记和微量氨基酸的定量测定。丹磺酰氯氨基酸丹磺酰衍生物

—N=C=S+N—CH—COOHHHRPITC—N—C—N—CH—COOHHHRSPTC-氨基酸—N—CHRSNCCOPTH-氨基酸pH8.3无水HF苯氨基硫甲酰衍生物苯乙内硫脲衍生物Edman降解法基础

Edman降解反应

西佛碱（Schiff’sbase）转氨基反应中间产物氨基酸的α-氨基能与某些醛类化合物反应生成弱碱（西佛碱）

氨基酸的α-羧基参与的反应

RCHCOOHNH2+C2H5OH干燥，HCl回流RCHCOOC2O5NH3Cl-++H2O成酯反应可以屏蔽羧基活化氨基RCHCOOHNH2+NaOHRCHCOONaNH2+H2O成盐、成酯反应

氨基酸的酰基化和烃基化都需在碱性溶液中进行，这是为什么呢？

RCHCOOHNH2+C2H5OH干燥，HCl回流RCHCOOC2O5NH3Cl-++H2O成酯反应可以屏蔽羧基活化氨基RCHCOOHNH2+NaOHRCHCOONaNH2+H2O成盐、成酯反应

氨基被保护后，羧基可与二氯亚砜或五氯化磷反应，生成酰氯，使羧基活化，在多肽的人工合成中常用。?成酰氯的反应

NH2IR-CH-COOH-----------R-CH2-NH2+CO2脱羧酶脱羧基反应

叠氮反应活化羧基，可用于肽的人工合成。

还原茚三酮++NH3CO2RCHOH+++茚三酮还原茚三酮茚三酮α-氨基和α-羧基与强氧化剂苗三酮之间反应

CCCOHOCCCOON蓝紫色复合物Pro、Hy-Pro与茚三酮反应直接形成黄色化合物（λmax=440nm）还原茚三酮（λmax=570nm）

肽键成肽反应

侧链R基参与的反应20氨基酸的侧链具有功能团时也能发生化学反应。这些功能团有羟基、酚基、巯基、吲哚基、咪唑基、胍基、甲硫基以及非α-氨基和非α-羧基等

氨基酸的化学性质

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