烟草和烟气化学-烟草香味前体物质及其降解和转化.pptVIP

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表18-7葡萄糖与不同氨基酸反应后产物的香味氨基酸名称香味反应温度100℃反应温度180℃缬氨酸黑面包气味刺鼻的巧克力香味亮氨酸甜巧克力气味(不愉快的)灼烧干乳酪气味异亮氨酸霉香(不愉快的)灼烧干乳酪气味脯氨酸灼烧蛋白质气味愉快的面包香蛋氨酸土豆气味土豆气味精氨酸爆米花气味燃烧糖味3.反应时间反应时间有可能影响反应的完全程度,因而有可能影响产物的香气。4.水分水分对于棕色化反应是必需的,但过量水分则对反应有抑制作用。体系中水分含量在10%~15%时最易发生反应,在30%时褐色最深。含水量为0或高于90%时,均观察不到褐变现象。5.pH值pH值升高,溶液碱性增大,反应速度加快。羰氨缩合过程中游离的氨基减少,反应体系的pH值下降,所以在碱性条件下有利于美拉德反应;当pH值偏酸性时,棕色化反应会受到抑制。6.压力压力也可能影响棕色化反应速度和产物的香味。(三)非酶棕色化反应产物中的代表性香味物质(见表18-8)

表18-8非酶棕色化反应所产生的致香成分致香成分烟气香味致香成分烟气香味乙酸辛辣的、刺激的丙酮醛饱满、甜、焦糖丙酸刺激的、辛辣的丙酮丁酸润和、黄油、水果香2-丁酮甜、酮味异戊酸甜、酒2-戊酮酮味、水果、甜味乙醛刺激、辛辣、稍有水果香4-庚酮甜、水果、青香丙醛刺激、坚果香丙酮醇润和、酒香丁醛刺、青香3-羟基-2-丁酮甜、黄油香异丁醛巧克力、甜、坚果香双乙酰黄油香、甜香异戊醛巧克力、黄油、坚果香2,3-戊二酮黄油香正戊醛巧克力、水果香苯乙酮甜、酮味(樱桃)2-甲基-丁醛巧克力、白肋烟香甲基-环戊烯醇酮甜、焦糖-枫槭香正己醛调料、青苹果香呋喃正癸醛青、柠檬香呋喃醛甜、醇-面包、黄油丙烯醛呋喃酸稍甜、坚果香苯乙醛花香(玫瑰)呋喃醇可可、豆、油香苯甲醛杏仁、樱桃、甜香2-乙酰呋喃青、草质香5-羟基-甲基-呋喃醛甜、花香、烤烟味2,6-二甲基吡嗪单调草的甜2,5-二甲基呋喃2-乙基吡嗪土味5-甲基-2-乙酰呋喃白肋烟味2-乙基-6-甲基吡嗪干燥、甜、树脂气5-甲基呋喃甜2-乙基-5-甲基吡嗪醇芳异麦芽酚烤、焦糖味2,5-二甲基-3-乙基吡嗪白肋烟味麦芽酚甜、似烤烟香2,3-二甲基-5-乙基吡嗪图8β-大马酮的形成路线(Demole.E.,Dietrich.P.,1977)

色素类物质氧化降解是因双键断裂的部位不同,可产生不同碳原子数的化合物,进一步形成许多重要的香气物质。据报道,至今已有80多种C7~C13的挥发性成分作为类胡萝卜素的降解产物被鉴定出来,再经连续的氧化、重排,还原生成其他多种酮类成分。六氢番茄红素氧化生物降解可生成丙酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮及其衍生物假性紫罗兰酮等。类胡萝卜素代表性降解和转化物:芳樟醇、氧化异佛尔酮、香叶基丙酮、β-大马酮、β-二氢大马酮、β-紫罗兰酮、巨豆三烯酮A、巨豆三烯酮B、巨豆三烯酮C、巨豆三烯酮D、二氢猕猴桃内酯、3-氧代-α-紫罗兰醇、2,3,6-三甲基-1,4-萘二酮、藏花醛、金合欢基丙酮A、金合欢基丙酮B等。三、赖百当类(labdranoids)及其降解和转化赖百当类(labdranoids)最早由Giles和Schumacher(1961年)从陈化的土耳其香料烟中分离出来。并鉴定属于二萜类的双萜烯内酯,含有1个6碳原子的侧链和一个过氧化萘环。主要的赖百当类萜醇有顺-冷杉醇(cis-abienol)和(13-E)-赖百当烯-1,3-二醇-8α-15。赖百当类化合物是香料烟叶中独有的香气成分。其中较典型的是硬尾醇、E-13-赖百当烯-8,15-二醇、泪柏醇、冷杉醇等(见图10)。泪柏醇的降解可能形成环醚,也可能形成醛,这些产物大都具有旋光性,C18和C16产物的“+”旋光异构体具有明显香味,而“-”异构体几乎无味,立体因素对于香味是有影响的。

这类物质一般只存在于香料烟和部分雪茄烟中,而不存在于烤烟、白肋烟、马里兰烟等类型的品种中。图10泪柏醇的降解(Demole.E.,Dietrich.P.,1977)硬尾醇的降解情况与泪柏醇类似:在b位断裂得到硬尾内脂,硬尾内脂还原就得到降龙诞香醚。在c位断裂得

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