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第八章醚和环氧化合物第一节醚3、命名醚的普通命名法烃基名称之后加上“醚”字,单醚:“二”字可以省略;混醚:两个不同基团排列顺序通常为先小基团后大基团原则;芳香醚:习惯苯基或芳烃基在前。醚的系统命名法:对结构较复杂的醚,将较小基团烷氧基作为取代基命名。例如:分子中含有多个-OCH2CH2-结构单元的大环醚称为冠醚。如:第二节环氧化合物**教学要求:
掌握:醚的质子化;醚键的断裂;环氧化合物的开环反应。
熟悉或理解:醚的结构、命名及物理性质;环氧化合物的命名;环氧化合物的开环反应机理。
了解:冠醚的结构和用途。醚可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基取代的化合物,化学性质较稳定,常用做有机溶剂,有的还可做麻醉剂。环氧化合物是指含有三元环的醚及其衍生物,化学性质活泼,是药物合成的重要中间体。一.结构、分类和命名1、通式:R-O-R(R’)、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar为苯基或其它芳基)。2、分类:二.物理性质沸点:醚分子间不能形成氢键,因此沸点与分子质量相近的烷烃相近,低于异构体的醇。如乙醚、正丁醇和正戊烷的分子量分别为74、74、72,相差不多,沸点却分别为34.6,118,35。
溶解度:醚键中的氧原子可以与水中氢原子形成氢键,因此低级醚在水中溶解度与分子质量相近的醇相近。形成氢键的能力越强,则在水中溶解度就越大。例如,四氢呋喃和1,4-二氧六环就可以与水互溶。一般高级醚难溶于水。三.化学性质醚很稳定,稳定性仅次于烷烃,不能与强酸、强碱、稀酸、氧化剂及还原剂(如Na)发生反应,只能与强的浓酸反应。
(一)醚的质子化:
盐的形成醚键的氧原子上具有孤对电子,可作为路易斯碱与强酸中的H+结合而形成类似盐类结构的化合物-盐(oxoniumsalt)。因此醚溶于强酸如H2SO4,HCl等。例如:(二)与氢卤酸(HX)反应-醚键的断裂
醚与氢卤酸-起加热,醚键发生断裂,生成醇和卤代烃。若过量氢卤酸,生成的醇可进一步反应生成卤代烃。一.结构与命名
环氧化合物一般是指含有三元环的醚及其衍生物。环氧化合物的普通命名为“氧化某烯”。最简单的环氧化合物是氧化乙烯。例如:命名**
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