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高中化学有机推断试题答案与解析（一）

1．有机物是重要药物中间体，其合成线路如图所示：

回答下列问题：

（1）I中含有个手性碳原子；Ⅲ中含氧官能团名称为。

（2）反应②的反应类型为；V的结构简式为。

（3）反应⑤的化学方程式为。

（4）由反应④～⑦可推测(Boc)2O的作用为。

（5）同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有种。

①含有苯环，能使FeCl3溶液显色；

②核磁共振氢谱中有6个化学环境相同的氢原子。

写出一种核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：1：1同分异构体的结构简式。

（6）参照上述信息和所学知识，将下列合成线路补充完整。

2．有机物M是合成抗抑郁药物西酞普兰的中间体，M的一种合成线路如下：

回答下列问题：

（1）D的名称为，M中含氧官能团名称为。

（2）G的结构简式是。

（3）A生成B的化学反应方程式为。

（4）E与新制悬浊液共热，观察到的现象是。

（5）E的同分异构体中能使溶液显紫色，并能跟溴水发生加成反应的化合物共有种(不考虑立体异构)。

3．琥珀酸是无色结晶体，可以用作调料、防腐剂、化工原料等。以化合物A为原料能合成琥珀酸，其合成线路如下：

请回答下列问题：

（1）化合物A的系统法命名为。

（2）化合物B的顺式结构为。B的带有四元环的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

（3）化合物C与过量的乙酸发生酯化反应的化学方程式为。

（4）反应④的反应类型是。

（5）琥珀酸的结构简式为。

（6）不能向化合物C中先加入足量酸性高锰酸钾溶液氧化，再进一步反应得到琥珀酸，原因是。

4．角鲨烯具有良好的生物活性。通过Joluson-Claisen反应可实现角鲨烯的全合成。图为角鲨烯全合成线路中的部分步骤：

已知：Johnson-Claisen反应的过程如图：

回答下列问题：

（1）E中含氧官能团的名称为。

（2）D→E的化学方程式为。

（3）X的相对分子质量比C小28，且X能与碳酸钠反应放出气体，结构中含有六元环，符合上述条件的X的可能结构有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为1∶2∶3∶4∶4的结构为。

（4）F→G的反应类型为；在方框中用键线式补全H的结构。

（5）请写出以A、丙酮()和甲醇为有机原料，利用Johnson-Claisen反应合成的反应路线：。

5．某课题组合成治疗心绞痛药物雷诺嗪，线路如下：

已知：①RCH=CH2

②

③

④

（1）下列说法正确的是___________。

A．化合物E具有弱碱性，可以跟盐酸反应

B．A→B的两步反应依次是加成反应、取代反应

C．B→C使用NaOH可中和反应产生的酸性物质

D．雷诺嗪的分子式为C24H35N3O4

（2）化合物C的结构简式是。

（3）G→H的化学方程式是。

（4）写出同时符合下列条件的X的同分异构体(不包括立体异构体)

a．有一个四元环；

b．有－CN和－OH。

（5）用乙醇为原料，设计Y的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

6．颠茄酮是合成麻醉剂阿托品的重要原料。20世纪初，化学家维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，但总产率仅有0.75%，部分合成步骤如下：

十几年后，化学家罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90％。主要合成步骤如下：

已知：

回答下列问题：

（1）I的名称为；J的官能团名称为。

（2）C→D、G→颠茄酮的反应类型分别为、。

（3）B→C转化的第①步反应中，B的碳碳键断裂(填“σ”或“π”)。第②步反应方程式为。

（4）颠茄酮的分子式为。K的结构简式为。

（5）写出一种同时