全国通用备战2024年高考化学易错题精选类型14常见有机物的结构与性质9大易错点教师版.docVIP

易错类型14常见有机物的结构与性质

易错点1有机化合物常用的表示方法

【分析】

有机化合物名称

结构式

结构简式

键线式

2-甲基-1-丁烯

2-丙醇

或CH3CH(OH)CH3

易错点2不清楚苯的同系物与苯的性质差异性

【分析】

苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

①都能发生卤代、硝化、磺化反应；

②都能与H2发生加成反应生成环烷烃（反应比烯、炔烃困难）；

③都能燃烧，且有浓烟。

(2)不同点

①烷基对苯环的影响使苯的同系物比苯易发生取代反应；②苯环对烷基的影响使苯环上的烷基(与苯环相连的C上含H)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

(3)以甲苯为例完成下列有关苯的同系物的化学方程式：

①硝化：

。

②卤代：

;

。

③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：

。

【点拨】苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。

易错点3卤代烃的水解反应和消去反应的疑惑

【分析】

1.卤代烃的水解反应和消去反应的比较

反应类型

水解反应

消去反应

结构特点

一般是一个碳原子上只有一个－X

与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子

反应实质

一个－X被－OH取代

R—CH2—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX

从碳链上脱去HX分子

＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O

反应条件

强碱的水溶液，常温或加热

强碱的醇溶液，加热

反应特点

有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应

有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生

产物特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物

结论

溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

【点拨】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。

2.消去反应的规律

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

实例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子

CH3Cl

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

、

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O

③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

易错点4卤代烃(RX)中卤素原子的检验

【分析】

卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法

(1)实验流程

(2)特别提醒

①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。

②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。

【点拨】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。

易错点5醇能否发生催化氧化及氧化产物类型的判断

【分析】

1.醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：

2.醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。

易错点6对酚的弱酸性的理解

【分析】

苯环对羟基的影响——弱酸性

由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。

①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。

②与碱的反应：苯酚的浑浊液eq\o(――→,\s\up7(加入NaOH溶液))现象为液体变澄清eq\o(――→,\s\up7(再通入CO2气体))现象为溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

。

。

③与活泼金属反应：

【点拨】（1）醇和酚中都有羟基，都能与Na反应放出H2；（2）醇没有酸性，酚中由于苯环对酚羟基的影响使酚羟基能微弱电离呈弱酸性，但酸性比H2CO3弱，酚的溶液几乎不能使石蕊试液变红，酚能与NaOH、Na2CO3反应（酚与Na2CO3反应不会放出CO2，生成NaHCO3），酚与NaHCO3不反应。

易错点7醛类的氧化反应方程式的书写

【分析】

(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)

①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(――→,