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高中化学选修知识点-

表1-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

典型代表物的名称和结构简式

烷烃

————

甲烷CH4

烯烃

双键

乙烯CH2=CH2

炔烃

—C≡C—三键

乙炔CH≡CH

芳香烃

————

苯

卤代烃

—X（X表示卤素原子）

溴乙烷CH3CH2Br

醇

—OH羟基

乙醇CH3CH2OH

酚

—OH羟基

苯酚

醚

醚键

乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛

醛基

乙醛

酮

羰基

丙酮

羧酸

羧基

乙酸

酯

酯基

乙酸乙酯

(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

高中化学选修知识点-全文共1页，当前为第1页。向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

高中化学选修知识点-全文共1页，当前为第1页。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛： OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸： HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖： （过量）

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

（6）定量关系：—COOH～?Cu(OH)2～?Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

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