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有机合成化学教学课件

目录有机合成化学概述有机合成反应类型及机理有机合成路线设计与优化官能团转化与保护策略现代有机合成方法与技术实验技能与操作规范

01有机合成化学概述

有机合成化学是研究有机化合物合成方法、反应机理及应用的一门科学。定义从19世纪初的经典有机合成，到20世纪的现代有机合成，再到21世纪的绿色合成和不对称合成等。发展历程有机合成化学定义与发展

010203合成设计逆合成分析、合成路线设计、反应条件优化等。反应机理研究有机反应中的化学键断裂与形成、反应中间体的结构与性质等。新反应与新试剂探索新的有机反应和试剂，拓展有机合成的方法和手段。有机合成化学研究内容

合成具有生物活性的天然产物、药物、农药等，研究生命过程中的化学问题等。合成高分子材料、染料、涂料、香料等，开发新能源、新材料等。有机合成化学在科研与工业中应用工业应用科研应用

02有机合成反应类型及机理

涉及亲核试剂对有机化合物中的离去基团进行攻击，形成新的化学键。亲核取代反应亲电取代反应自由基取代反应亲电试剂进攻有机分子中的富电子中心，取代原有的基团。通过自由基的产生和传递，实现有机分子中的基团取代。030201取代反应

123亲核试剂进攻不饱和键，形成新的化学键。亲核加成反应亲电试剂进攻不饱和键，与不饱和化合物形成加成产物。亲电加成反应自由基对不饱和键进行攻击，生成加成产物。自由基加成反应加成反应

涉及离去基团的消除，同时生成π键。β-消除反应消除反应发生在α-碳原子上，生成较少的稳定产物。α-消除反应通过加热引发消除反应，生成烯烃或炔烃。热消除反应消除反应

03沃尔夫重排重氮酮在碱性条件下重排为异氰酸酯。01频哪醇重排在酸性条件下，醇羟基与相邻碳上的氢发生重排，生成酮或醛。02贝克曼重排肟在酸性条件下重排为酰胺。重排反应

03有机合成路线设计与优化

切断法通过切断目标分子的某些化学键，将其分解为易于合成的简单分子或离子。官能团转化法根据目标分子的官能团类型和性质，选择合适的反应将其转化为易于合成的官能团。逆推法从目标分子出发，逆向推导合成路线，逐步确定合成步骤和反应条件。逆合成分析法

ABDC原子经济性合成路线中原子利用率的高低，即目标产物中所有原子的质量占反应物总质量的百分比。步骤经济性合成路线的步骤数，即完成目标产物合成所需的反应步骤数量。反应条件合成路线中所需的反应条件，如温度、压力、催化剂等。环保性合成路线中是否使用有毒有害的试剂或产生有害废弃物。合成路线评价标准

选择原子利用率高的反应，减少废弃物的生成。使用无毒无害的溶剂或水作为反应介质，减少有机溶剂的使用。设计可回收利用的催化剂，降低催化剂的使用量和废弃物生成量。优化反应条件，降低反应温度和压力，节约能源。原子经济性反应绿色溶剂催化剂的回收利用能源节约绿色合成策略

04官能团转化与保护策略

氧化反应还原反应取代反应消除反应通过氧化剂将官能团氧化为更高价态，如醇氧化为醛或酮。利用还原剂将官能团还原为更低价态，如羧酸还原为醛或醇。通过亲核或亲电取代反应，将官能团上的原子或基团替换为其他原子或基团。在某些条件下，消除官能团上的原子或基团，形成不饱和键。0401官能团转化方法0203

将羧酸官能团转化为酯，以避免其在后续反应中的干扰。酯化保护将醇官能团转化为醚，以保护其不被氧化或发生其他不期望的反应。醚化保护利用硅烷试剂对官能团进行保护，硅烷化后的官能团具有较高的稳定性。硅烷化保护将羧酸官能团转化为酰胺，以避免其在碱性条件下的不稳定性。酰胺化保护官能团保护策略

酯的水解醚的裂解硅烷的脱除酰胺的水解官能团去保护方酸性或碱性条件下，酯可以发生水解反应，重新生成羧酸。通过酸性条件下的裂解反应，可以将醚转化为醇。利用氟化试剂或酸性条件，可以将硅烷保护基脱除，恢复原始官能团。在酸性或碱性条件下，酰胺可以发生水解反应，重新生成羧酸。

05现代有机合成方法与技术

金属有机化学在合成中应用金属有机催化剂利用金属有机化合物作为催化剂，促进有机反应的进行，提高反应效率和选择性。金属有机试剂金属有机试剂在有机合成中可作为配体、还原剂、氧化剂等，参与多种类型的反应。金属有机合成方法通过金属有机化合物的合成和转化，实现复杂有机分子的构建和修饰。

利用手性催化剂诱导不对称合成反应，生成具有特定手性的产物。手性催化剂手性辅助剂可与底物形成手性复合物，从而控制反应的立体选择性。手性辅助剂利用生物酶作为催化剂，实现高选择性、高效率的不对称合成反应。生物酶催化不对称合成方法与技术

通过光照引发有机反应，实现特定化学键的断裂和形成。光化学反应利用电流驱动有机反应，实现电子转移和化学键的生成。电化学反应结合光化学和电化学方法，实现复杂有机分子的高效合成。光电协同反应光化学和电化学在合成中应用

06实验技能与操