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17.12
TheWittigReaction
Somereactionsofaldehydesandketonesprogress
beyondthenucleophilicadditionstageAcetalformationImineformationCompoundsrelatedtoiminesEnaminesTheWittigreaction
Somereactionsofaldehydesandketonesprogress
beyondthenucleophilicadditionstageAcetalformationImineformationCompoundsrelatedtoiminesEnaminesTheWittigreaction
TheWittigReactionSyntheticmethodforpreparingalkenes.Oneofthereactantsisanaldehydeorketone.Theotherreactantisaphosphorusylide.
PhosphorusylidesRisusuallyC6H5(phenyl)keypointisthatcarbonisnegativelypolarized
andnucleophilic(C6H5)3PC+AB?
?–(C6H5)3PCAB
Figure17.9Chargedistributioninaylide
TheWittigReaction(C6H5)3PC+AB?
?–++CCRRAB(C6H5)3PO+?
?–????CORR????
Example++(C6H5)3PO+?
?–????(C6H5)3PCH2+–??O????CH2DMSO(86%) dimethylsulfoxide(DMSO)ortetrahydrofuran(THF)isthecustomarysolvent
MechanismCORR????P(C6H5)3+CAB–??OCCP(C6H5)3RRBA???
?Step1
MechanismOCCP(C6H5)3RRBA???
?Step2P(C6H5)3+–O???
??
?RRABCC+
17.13
PlanninganAlkeneSynthesisvia
theWittigReaction
RetrosyntheticAnalysisTherewillbetwopossibleWittigroutesto
analkene.Analyzethestructureretrosynthetically.Disconnectthedoublybondedcarbons.One
willcomefromthealdehydeorketone,the
otherfromtheylide.CCRRAB
RetrosyntheticAnalysisofStyreneC6H5CHCH2C6H5CHO+(C6H5)3PCH2+–??
RetrosyntheticAnalysisofStyreneC6H5CHCH2HCHO+(C6H5)3PCHC6H5+–??
RetrosyntheticAnalysisBothoftheroutesareacceptable.
PreparationofYlidesYlidesarepreparedfromalkylhalidesbya
two-stageprocess.Thefirststepisanucleophilicsubstitution.
Triphenylphosphineisthenucleophile.
PreparationofYlidesYlidesarepreparedfromalkylhalidesbya
two-stageprocess.Thefirststepisanucleophilicsubstitution.
Triphenylphosphineisthenucleophile.(C6H5)3P?
?+CHABX(C6H5)3PCHAB++X–
PreparationofYlidesInthesecondstep,thephosphoniumsaltis
treatedwithastrongbaseinordertoremove
aproto
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