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苯知识点归纳

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认识碳氢化合物的多样性

知识梳理——苯和芳香烃

考纲要求：

知道苯的物理性质

理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。

理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热及作用)

理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。

知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。

知识梳理：

芳香烃简介

在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

苯

芳香烃包括苯的同系物

稠环芳烃

苯

苯的表示方法：

化学式：C6H6,结构式：;结构简式：或；最简式：CH。

(碳碳或碳氢)键角：120°，键长：1.4×10–10m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10m)和碳碳双键(1.33×10–10m)之间的特殊的共价键]。

苯的物理性质

无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ=0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性)

点燃苯的化学性质——难氧化,能加成,易取代

点燃

燃烧反应2C6H6(l)+15O2(g)→12CO2(g)+6H2O(l)+6520kJ火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,从这个意义上讲,苯难氧化.

取代反应

(1)溴取代

苯知识点归纳全文共1页，当前为第1页。苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水);②反应条件：Fe作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行);③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)

苯知识点归纳全文共1页，当前为第1页。

按上页右图装置,在具支试管中加入铁丝球,把苯和溴以4:1(体积比)混和,在分液漏斗里加入3～4mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气),导管通入盛有AgNO3溶液的试管里,开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象.反应完毕,取下漏斗,将反应后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中,充分搅拌,将混合液注入分液漏斗,分液取下层液体——即溴苯.

本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案

长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。）

为什么导管末端不插入液面下？(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)

园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）

锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？（白雾可以,淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀）

如何除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）

+HNO3→

+HNO3→NO2+H2O

H2SO4(浓)

50～60℃

苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应

①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯;要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加热？a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。

所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。

+3H2

+3H2→

Ni

+3Cl2→

+3Cl2→

紫外线

Cl

Cl

C