有机合成路线的设计与实施课件下学期高二化学人教版选择性必修3.pptxVIP

网;有机合成的发展史;知识储备1：根据反应类型来推断官能团;反应条件

浓硫酸、加热

稀硫酸、加热

NaOH水溶液

NaOH醇溶液、加热

H2、催化剂

O2/Cu、加热

Cl2(Br2)/Fe

Cl2(Br2)/光照;;基础原料;思考与讨论

(1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。

(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。;;中间体1;例如：“逆合成分析法”研究草酸(乙二酸)二乙酯的合成;CHO

CHO;1.有下列几种反应类型：①消去②加聚③水解④加成⑤酯化⑥氧化。用乙醇为原料(无机原料任选)制取，

按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()

A．①④③⑥⑤ B．①⑥④③⑤C．①②③⑥⑤ D．⑥①④③⑤

;2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在的情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热后酸化

;【提示】(1)2,3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水原料廉价易得、无毒，未使用有毒的氯气，产物易于分离，成本低，无污染.

(2)2,3两步反应原子利用率小于100%;而实际工业生产工艺都是加成反应，生成唯一产物，原子利用率100%，符合绿色化学.;;HBr

催化剂;用流程图的方式呈现由制取的合成路线;【任务三】设计有机合成路线;;2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。;图3-31实验室进行有机合成使用的一种典型装置;(6)写出用环戊烷和2--丁炔为???料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。;非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：;

写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)：;分析方法;(1)分析碳链的变化,如有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。

(2)分析官能团的改变,如引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。

(3)读懂信息,题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中涉及的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。

(4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。;(1)芳香烃A的名称是_______，反应③和④的反应类型分别是_______、_______。

(2)请写出反应⑤的化学方程式___________。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用___________。

(3)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。;2.1,4-环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料,可通过以下路线合成:;