(36)--3.3.2 羰基的亲核加成反应——含碳亲核试剂.ppt

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羰基的亲核加成反应

——含碳亲核试剂

亲核加成反应H2O、HO?、ROH、RO?、RSH、HSO3?Nu:R3C?、RC≡C?、?CNNH3、RNH2、H?

与含碳亲核试剂的加成(1)与HCN加成机理:应用:醛、甲基酮和脂环烃可以与氢氰酸作用生成α-羟基腈,亦称α-氰醇。

(2)与Grignard试剂加成1o醇2o醇3o醇醛、酮与Grignard试剂进行亲核加成反应,产物不需分离,直接水解生成醇。

(S)-2-苯基丙醛Cram规则:羰基应处于M和S两个基团中间,而亲核试剂应主要从立体障碍较小的一侧(S-侧)进攻羰基碳原子。SmallMediumLarge位阻大主要产物反应中的立体化学

(3)与其他金属有机试剂加成NaKLiZn

(4)与Wittig试剂加成Wittig试剂机理:醛、酮等羰基化合物可与Wittig试剂亲核加成,生成烯烃。

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