(57)--第九章-7节-酚的化学性质-1-羟基的反应.ppt

Organicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cn三、酚的化学性质(1)酚羟基的反应(2)芳环上的反应（1）酚羟基的反应(甲)酸性:鉴别酚！酸性：H2CO3＞酚＞水＞醇pKa：≈6.4≈10≈14≈18+NaHCO3酚解离生成的芳氧基负离子，负电荷分散程度大，真实结构稳定醇解离生成，其负电荷是定域的Why?共振的结果使酚羟基容易解离出H+Resonancestructuresofthephenoxideanion影响苯酚衍生物酸性的因素①芳环上取代基的电子效应酸性增强酸性减弱例：将下列化合物按酸性强弱排列成序，并请简单陈述理由。②酚羟基邻位取代基的空间位阻酚羟基邻位有空间位阻很大的取代基时，由于酚氧负离子ArO－的溶剂化受阻而使其酸性减弱。×(乙)酯化反应--酚酯的生成酚酯该如何制备？酚的亲核性弱，与羧酸进行酯化反应的平衡常数较小，成酯反应困难：酚酯的生成酚酯一般采用酰氯或酸酐与酚或酚钠制备：Fries重排Fries重排可用来制备酚酮酚酯在三氯化铝等Lewis酸存在下，发生酰基重排生成邻或对羟基酚酮：Organicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cn