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*形成羧酸酯的形式被保护,常用甲酯、乙酯、叔丁酯或苄酯。叔丁酯用酸除去,苄酯用氢解法除去。还可用酰胺和酰肼来保护羧基。甲酯和乙酯可以用羧酸直接与甲醇或乙醇发生酯化反应制得,又可以被碱水解。叔丁酯可由羧酸先变为酰氯,再与叔丁醇作用,或者通过羧酸与异丁烯直接作用而得。它不能氢解,在通常条件下也不被氨解及碱催化水解。苯甲酯可由羧酸与苯甲基卤在碱性条件下反应而得。它除了可在强酸性或碱性条件下水解,还可以被氢解。5.3.1羧基常用的保护*5.3.2氨基的选择性保护一、N-酰基保护基1、叔丁氧羰基:t-BuOCO(Boc)(多肽的合成)常用保护试剂:Boc2O(di-tert-butyldicarbonate),二叔丁基二碳酸酯BocON(2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-phenylacetonitrile)2-叔丁氧羰基氧亚胺基苯乙腈**常用脱保护剂:三氟乙酸/CH2Cl2、HF/H2O*2、苄氧羰基(Cbz或Z)常用保护试剂:苄氧甲酰氯(CbzCl)常用脱保护剂:催化氢解、锂氨还原**3、9-芴甲氧基羰基(Fmoc):常用于多肽合成
常用保护试剂:Fmoc-Cl(9-fluorenylmethoxycarbonyl-Cl)
常用脱保护剂:NH3,Et2NH(DEA),哌啶(六氢吡啶),吗啡啉**二、N-磺酰基氨基保护基常用保护试剂:①苯磺酰氯(PhSO2Cl),适于芳环仲胺;用K2CO3脱保护②SES[?-(trimethylsilyl)-ethanesulfonyl]用TBAF(tetrabutylammoniumfluoride)/THF脱保护?-三甲基硅基乙烷磺酰氯**三、N-烷基氨基保护基常用保护试剂:苄基溴脱保护剂:催化氢解剂Pd(OH)2,钯黑**CAN:醋酸硝酸纤维素,纤维素硝酸酯*氨基的特性:容易氧化、酰化和烃基化。氨基常用的保护氨基的保护:常形成酰胺。可通过酸或碱性水解除去。例H2N-CH2CH2-CHOH2N-CH2CH2-COOH*氯代甲酸叔丁酯*DIBAL:diisobutylalumiumDMAP:4-二甲胺基吡啶,4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化,磺酰化,碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104~6倍。*TBDMSOTf:叔丁基二甲基硅烷基三氟甲烷磺酸酯*三乙基硅烷:多功能还原剂,活泼氢供体.*芴甲氧羰酰氯;;9-芴甲基氯甲酸酯;芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺(Fmoc-OSu)*Piperidine:哌啶(六氢吡啶);DEA:二乙胺*DIBAL:diisobutylalumiumTos:对甲苯磺酰基;TsCl:对甲苯磺酰氯*三乙酰氧基硼氢化钠,还原剂,还原胺化反应*甲酸铵-Pd-C还原体氨化,提供H*CAN:醋酸硝酸纤维素,纤维素硝酸酯
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