(35)--3.3.1 羰基的亲核加成反应——含氧、含硫亲核试剂.ppt

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羰基的亲核加成反应

——含氧含硫亲核试剂

亲核加成反应Nu:从羰基的上方或下方斜向进入；碳原子：sp2杂化sp3杂化。??Nu:RO?、HO?、H?、R3C?、RC≡C?、?CN、HSO3?、H2O、NH3、RNH2、ROH、RSH

亲核加成反应机理类型不可逆型强亲核试剂可逆型负离子亲核试剂弱碱条件可逆型中性亲核试剂酸性条件

与含氧亲核试剂的加成(1)与水加成反应活性酮醛芳香族醛芳香族酮反应活依次性降低吸电子基，增加活性供电子基，降低活性(b)(a)水与羰基化合物加成，生成水合物——同碳二元醇。

(2)与醇加成缩醛（酮）半缩醛（酮）不断除去环状半缩醛（酮）较稳定，易生成环状半缩醛仍有醛的特性环状半缩醛(酮)在干燥氯化氢或浓硫酸的作用下，一分子醛或酮与一分子醇发生加成反应，生成的化合物为半缩醛（酮），继续与另一分子醇反应，失去一分子水生成稳定的缩醛（酮）。

缩醛（酮）的合成应用用于保护羰基分析：原分子内羰基将参与反应，应先保护。合成：醚键，碱性条件下稳定缩酮水解，除去保护

与含硫亲核试剂的加成与亚硫酸氢钠的加成醛（芳香醛、脂肪醛）、脂肪族甲基酮、8个C以下的环酮醛和甲基酮可以与亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，生成结晶的亚硫酸氢钠加成物——α-羟基磺酸钠。NaHSO3的亲核性应用：醛或甲基酮的分析、纯化含量＜10%水溶液含量＞95%

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