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四、曼尼希(Mannich)反应及其应用1.曼尼希反应含有活泼氢的化合物,如含有α-H的醛、酮与甲醛和脂肪族伯胺或仲胺反应得到β-氨基羰基化合物-曼尼希碱(MannichBase).历程:2.特点:曼尼希碱与卤代烃作用形成季胺盐,在较低的温度下,即可分解生成α,β-不饱和化合物.3.注意:①几乎含有结构的醛、酮、酯都能发生曼尼希反应,此外含活泼α-氢的硝基化合物、酸、酚、乙炔及其一元取代衍生物均能发生此反应。乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯类是广泛用于曼尼希反应的试剂。酚类进行曼尼希反应,碱性试剂(-CH2NR2)进入酚羟基的邻对位。②只有仲胺生成单一的产物,而胺和伯胺可继续反应到氮原子上所有可利用的氢原子都被取代为止。常用的仲胺有:③对于不对称的酮,缩合反应主要发生在取代程度较高的α-亚甲基或环酮的次亚甲基上。例如:回流67%33%4.合成实例:设计的合成路线.分析:需活化合成:TM=O=O
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