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重氮盐
——保留氮的反应
重氮化合物如果?N=N?基中只有一个氮原子与烃基相连,而另一个氮原子连接的基团不是烃基,这样的化合物叫做重氮化合物。重氮盐:苯重氮氨基苯苯重氮氨基对甲苯氯化苯重氮盐氟硼酸苯重氮盐硫酸氢α-萘重氮盐
重氮盐的制备芳香族伯胺在低温(0~5℃)和强酸溶液中与NaNO2作用,生成重氮盐的反应称重氮化反应。
重氮盐的结构与性质重氮盐具有盐的性质。相比较而言,芳香族重氮盐的稳定性较好,但仍需要保存在低温水溶液中。干燥的盐酸或硫酸重氮盐受热易爆炸。重氮盐很活泼,能发生许多反应,一般可分为两类:保留氮的反应失去氮的反应
重氮盐被还原使用SnCl2+HCl,NaHSO3,Na2SO3,SO2等还原剂,可将重氮盐还原为芳基肼。
偶合反应重氮正离子可与酚、芳胺发生亲电取代,生成偶氮化合物。这种反应称为偶合反应或偶联反应。重氮盐与芳胺的偶合,通常在中性或弱酸性溶液中进行。因为此时重氮离子的浓度最大,且氨基是游离的,不影响芳胺的反应活性;若溶液的酸性太强(pH5),胺会质子化生成不活泼的铵盐,偶联反应就难进行或很慢。
重氮盐与酚偶合,通常在弱碱性条件下进行。因在弱碱性条件下酚生成酚盐负离子,使苯环更活化,有利于亲电试剂重氮阳离子的进攻。但碱性不能太大(pH不能大于10),因碱性太强,重氮盐会转变为不活泼的苯基重氮酸或重氮酸盐离子。而苯基重氮酸或重氮酸盐离子都不能发生偶联反应。
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