(49)--A22-1,4-二羰基化合物的拆开与合成第一部分.ppt

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§4-91,4-和1,6-二羰基化合物的拆开一、1,4-二羰基化合物的拆开1.通式其中:Y=HorCOOH或潜在的-COOH;X=卤原子。为什么这样拆开呢?2.1,4-二酮的合成1,4-二酮常由乙酰乙酸乙酯的羰基衍生物的酮式分解来制得。

例1:2,5-己二酮的合成稀KOH

3.应用实例例1:设计3-甲基-2-乙酰基-4-氧代戊酸乙酯的合成分析:

合成:注意:2-丁酮若在碱催化下进行卤代,则发生在α-甲基上,并能进一步卤代,直至生成卤仿。例2:设计2-(α-环己酮)乙酸乙酯的合成路线。分析:dis1,4

合成:发生了达曾斯(G.Darzens)缩合反应,为什么?

因为:在提供的反应条件下,2-溴代乙酸乙酯的α-氢比环己酮的α-氢更活泼,在碱的作用下前者优先形成碳负离子。反应历程为:

说明:产物随R3的不同而不同。当R3=H时,产物为醛,原料之一为α-卤代乙酸乙酯;当R3=R时,产物为酮,原料为只含有一个α-H的卤代酸酯。

例1:重排例2:①皂化②酸化③-CO2

例3:①皂化②酸化③-CO2再看要合成的化合物本想把环己酮的α-碳变成亲核试剂,取进攻酯的α-碳,却把环己酮的羰基变成了进攻对象。要达到目的,必须增强环己酮的α-碳的亲核性——把环己酮转变成烯胺。

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