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有机硫化合物——硫醇和硫酚
有机硫化物的分类有机四价硫化物有机六价硫化物有机二价硫化物乙硫醇硫酚乙硫醚苯甲硫醚二甲基亚砜(DMSO)二氯亚砜甲磺酰氯二乙砜对甲苯磺酸
硫醇和硫酚的命名硫酚硫醇酚醇巯基※硫醇和硫酚的命名与醇和酚的命名相似,只是在母体官能团名称“醇或酚”前加一个“硫”字。苯硫酚丙硫醇2-丙烯硫醇
硫醇和硫酚的制备(2)由卤代烷和硫氢化钾制备硫醇(1)由卤代烷和硫脲制备硫醇(3)由锌粉还原磺酰氯制备硫酚
硫醇和硫酚的物理性质相对分子质量较低的硫醇、硫酚通常具有极强的难闻气味。常将痕量的乙硫醇加到天然气中用以检测管道是否漏气;当臭鼬遭到袭击时,便分泌出含有3-甲基-1-丁硫醇和2-丁烯-1-硫醇的臭液,用以防身;1-丙硫醇具有洋葱的气味;烯丙硫醇具有大蒜的气味。硫醇和硫酚形成分子间氢键的能力较弱,因而它们与相应的醇和酚相比沸点较低,在水中的溶解度也较小。甲硫醇的沸点为6℃,甲醇的沸点为64.7℃;苯硫酚的沸点为168℃,苯酚的沸点为182℃;乙硫醇在水中的溶解度只有1.5g·(100g水)-1,而乙醇能与水混溶。
硫醇和硫酚的化学性质酸性10.61015.97.8pKapKa与重金属成盐:溶于稀NaOH溶液:
氧化反应可被H2O2,O2,I2,NaOI等氧化。[O][H]
亲核反应(A)亲核取代反应硫代S–酸酯
硫缩醛或硫缩酮(B)亲核加成反应
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