(53)--9.2.1 五元杂环化合物的化学性质.ppt

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五元杂环化合物

——化学性质

总论容易进行亲电取代反应，使用温和条件及试剂；吡咯呋喃噻吩苯，其活泼性同苯酚、苯胺相似；环上电荷密度高，易被氧化——不宜使用氧化性试剂；吡咯、呋喃遇酸不稳定——不宜使用酸性试剂；区域选择性：反应主要发生在2号位。X=O,S,N

硝化硝酸乙酸酐加成—消除机理

磺化※使用温和的非质子性磺化试剂Py·SO3。吡啶与SO3的加合物

噻吩可用硫酸磺化：应用：除去苯或甲苯中的噻吩

卤代α–溴代呋喃α–溴代噻吩

Friedel－Crafts反应催化剂：SnCl4，BF3等

定位效应邻对位定位基间位定位基间位定位基邻对位定位基A=S,NH

反应实例：

苯并五元芳杂环的亲电取代反应A=OA=S,NH

谢谢！

该用户很懒，什么也没介绍

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