(36)--第七章-18节-五元杂环化合物的制备.ppt

UIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUC五元杂环化合物1呋喃呋喃为无色液体，存在于松木焦油中，沸点32℃，难溶于水，易溶于有机溶剂。1)制法工业上常常采用α-呋喃甲醛（糠醛）脱去羰基的方法：7.10.4芳杂环的物性及制备（自学、了解）*实验室中则采用糠酸羧法制取呋喃2）应用合成药物中呋喃类化合物较多。例如抗菌药物呋喃唑酮（痢特灵）、呋喃坦丁等，维生素类药物中称为新B1（长效B1）的呋喃硫胺等。*命名：最初由米糠与稀酸共热而得，故名糠醛。性质：糠醛具有典型的无α－H的醛的性质：2糠醛（α－呋喃甲醛）*（1）制法工业上以丁烷、丁烯或丁二烯和硫作原料制取噻吩：（2）应用噻吩的衍生物中有许多是重要的药物，例如维生素H（又称生物素）3噻吩*吡咯为无色油状液体，沸点131℃，难溶于水，易溶于醇或醚中（1）制法工业上可以呋喃和氨作原料，用氧化铝作催化剂，在气相中反应制得吡咯；乙炔与氨通过红热的管子也可以合成出吡咯。4吡咯*（2）应用吡咯的衍生物在自然界分布很广，植物中的叶绿素和动物中的血红素都是吡咯的衍生物。此外还有胆红素、维生素B12等天然物质的分子中都含有吡咯或四氢吡咯环，它们在动、植物的生理上起着重要的作用。*吲哚是由苯环和吡咯环稠合而成，也称为苯并吡咯。苯并吡咯类化合物有吲哚和异吲哚两类。吲哚及其衍生物在自然界分布很广，常存在于动、植物中，它们在动、植物体内起着重要的生理作用。（1）制法在实验室内，由邻甲苯胺制备吲哚最为简便：5吲哚*（2）性质：吲哚为片状结晶，熔点52℃，具有粪臭味，但纯吲哚的极稀溶液则有香味，可用于制造茉莉型香精。吲哚与吡咯相似，几乎无碱性吲哚的亲电取代反应发生在β位上，加成和取代都在吡咯环上进行。吲哚也能使浸有盐酸的松木片显红色。吲哚乙酸是一种植物生长调节剂。*UIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUC