(38)--A11-β-羟基醛酮的合成第二部分.ppt

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(二)β-羟基醛酮的拆开法从羰基起,将α,β-碳碳健打开,β-羟基氢回到α-碳上,β-碳恢复为原来的羰基。例1:推论在醇醛型缩合反应中,原料的一分子供给羰基,另一分子供给α-H。但是,能使α-H活化的基团,除了醛酮的羰基外,其它的强吸电子基团,如:甚至于卤原子、不饱和健等,也有致活作用。例2:例:因此,把这一类化合物称为β-羟基-α-吸电子基化合物课后例题思考??例1:设计2-(1-羟代环戊基)-1-环戊酮的合成路线。分析:属哪一类化合物,从骨架、官能团及官能团间的位置,即整体来看有何联系。合成:例2:设计2-(2-环己酮)基-2-羟基二苯乙酮的合成路线分析:从羰基着眼,向外推移,找到β位有羟基的羰基,按β-羟基羰基化合物拆开:合成:讨论因KCN或NaCN剧毒,使用不便,近年来有人采用广泛存在的生物辅酶—维生素B1(ThiamineHydrochlorine盐酸硫胺)作催化剂。材料易得,价格便宜,操作方便,效果良好。例3:设计5-硝基-4-辛醇的合成路线分析:这是一种β-羟基-α-吸电子基化合物。合成:

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