(39)--3.3.5 缩合反应有机化学.ppt

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醛酮的化学性质

——缩合反应

缩合反应缩合反应通常指两个或以上的分子或分子内不同部分通过共价键结合在一起，同时失去比较简单的小分子的一类反应。羰基化合物可以进行自身缩合，也可以进行交叉缩合，得到链状或环状化合物。

羟醛缩合稀碱或稀酸的催化下，有α-H的醛（酮）结合生成β-羟基醛（酮）的反应称为羟醛缩合或称醇醛缩合。羟醛缩合产物β-羟基醛（酮），在碱性条件下稍微受热或在酸的作用下即发生分子内脱水而生成α,β-不饱和醛（酮）。

羟醛缩合机理

自身羟醛缩合分子内羟醛缩合交叉羟醛缩合

Claisen-Schmidt缩合反应芳醛与含α-氢原子的醛或酮在碱性条件下发生交叉羟醛缩合，脱水后生成α,β-不饱和醛或酮。

Perkin反应芳醛与脂肪族酸酐,在相应羧酸的碱金属盐存在下共热,发生缩合反应,称为Perkin反应。

Mannich反应碳原子上连有活泼氢原子的化合物（醛、酮）与醛和氨（伯胺、仲胺）之间发生的三组分缩合反应，称为Mannich反应。

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