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§4-61,3-二羰基化合物的拆开一.1,3-二羰基化合物的拆开对1,3-二羰基化合物的结构分析,可把1,3-二羰基化合物骨架看作两部分:α-碳和右边的羰基看作母体;左边的羰基看作酰基.1,3-二羰基骨架是酰基取代了α-H形成的拆开的方法应当是从酰基和α碳之间的健断开,分成酰化试剂和带有活泼α-H的羰基衍生物.即:1,3-二羰基化合物酰化试剂二.1,3-二羰基化合物的合成反应最重要的合成方法是Claisen酯缩合反应。即一种具有α-H的酯和另一分子相同或不相同的(酯)在碱性条件下进行的缩合反应。反应的结果是脱掉一分子醇形成β-羰基酸酯。现在把提供酰基的化合物，如酯、酰氯、酸酐与酯、醛、酮、腈(提供α-H)的反应都称为Claisen缩合反应。碱性试剂常用的碱性试剂:醇钠、氨基钠、三苯甲基钠等。1.相同酯间的缩合-----克莱森(Claisen)酯缩合反应例:反应历程:①pKa~24pKa~16②③④注意若酯的α-碳上只有一个氢，则缩合反应不能在C2H5O-的作用下进行。例:A的酸性很弱(pKa~20),其共轭碱的碱性远大于C2H5O-,因此必须使用更强的碱,如三苯甲基钠,才能使反应顺利进行。产率为0%A2、二元或多元酯的分子内缩合----狄克曼（Dickmann)缩合反应含有α-H的二元酯，在强碱EtONa等存在下，分子内发生酯缩合反应，形成一个环状β-酮酸酯，再经水解加热脱羧反应得到五员或六员环状酮。例如：注意①狄克曼分子内酯缩合反应是合成含五员或六元环及其衍生物的主要方法。②狄克曼分子内酯缩合反应实际是在分子内部进行的克莱森酯缩合反应。③含有杂原子的二元羧酸酯（含α-活泼氢）也可以进行狄克曼酯缩合反应。④二元羧酸酯的α-氢的活性是亚甲基大于次甲基，因此，β-氧代-α-环状羧酸酯的拆开始从α,β处开环，α碳上加上一个氢，β羰基恢复为酯基；环酮的拆开可在羰基的α碳上加入-COOEt,以便变成原料。
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