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回顾:导向基的选择与作用有机合成中常用的导向方法有三种:①活化导向(主要)②钝化导向③封闭特定位置导向§4-1活化导向——导向的主要手段由于分子中引入导向基,分子的反应得到了活化,更有利于反应进行;同时又起到了导向的作用,所以活化导向常是导向的主要手段。例1:设计4-苯基-2-丁酮的合成路线。分析:若将目标分子看成α-苄基丙酮,则可拆开:合成:目标分子产率很低,原因是丙酮两边的甲基是等同的,因而两边可以上两个苄基。为提高产物的产率,就应设法使丙酮两边的甲基活性产生明显的差别。这就需要在一端引入一个活化的导向基。即:所以合成使用的原料是乙酰乙酸乙酯,而不是丙酮乙酯基(导向基)H活性大经验之一当在有机合成中需要丙酮作原料时,为导向并活化,可改用乙酰乙酸乙酯。合成:如何去掉导向基。*在丙酮的α-C上烷基化。*在丙酮的α-C上烷基化。
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