(70)--第二章-6节-烷烃的构象有机化学.ppt

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§2-3烷烃的构象烷烃分子为曲折锯齿状空间立体结构构象(conformation)因σ键旋转引起各原子在空间的不同排布方式区别于构造:分子中原子的相互连接的次序与方式。

一、乙烷的构象CH3–CH3(看成两甲基游离基合并成)两个碳原子由各自一个SP3杂化轨道交叠而形成σC-C键,两端基团可饶C-C键旋转,氢原子相对位置不固定,形成分子的不同构象。两种极端构象透视式斜对面交叉式(能量较低)重叠式(能量较高)

纽曼(Newman)投影式沿键轴方向投影重叠式(能量较高)前后两氢相距近,σC-H斥力大交叉式(能量较低)稳定,优势构象?E=12.6KJ/mol两种极端构象能差小,分子热运动即可完成,有无穷构象,不能分离,为重叠式–交叉式的不同角度混合物

乙烷构象能量变化图

同分异构构造异构:链异构、位置异构、官能团异构立体异构:构象异构、构型异构(顺反、光学)构象异构体:既是不同物质,又是相同物质各基团空间位置不同,为异构体常温下相互转换,一般无法分离

二、丁烷的构象CH3CH2–CH2CH3(看成1,2-二甲基乙烷)饶C2-C3键旋转,产生各种构象,典型构象有四种。其中对位交叉占68%,邻位交叉占32%,其余含量极少。1234全重叠式对位交叉式部分重叠式邻位交叉式稳定性:对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式

Φ18.8kJ/mol15.9kJ/mol180o120o0o-60o最稳定构象全重叠式对位交叉式部分重叠式邻位交叉式丁烷构象能量变化图

写出下列化合物的纽曼投影式习题(mooc自学)(1)1,2-二溴乙烷的对位交叉式构象

(2)1,2-二氯乙烷的全重叠式构象

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