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***1、碳卤键的特点成键轨道CspXsp33等性杂化不等性杂化C—HC—FC—CC—ClC—BrC—I110139154176194214（pm）极性共价键，成键电子对偏向X.2、键长第8章-3节-卤代烃化学性质***8.3.1亲核取代反应亲核取代反应历程有两种类型：SN1和SN2SN1反应：中间体碳正离子，可重排；SN2反应：构型反转，空间位阻影响。亲核试剂：OH-、RO-、NH3、H2O、X-等8.3卤代烃的化学性质卤原子比氢原子活泼，它主要发生的反应是亲核取代和消除反应。***一、亲核取代反应：8.3卤代烃的化学性质***8.3亲核取代反应8.3卤代烃的化学性质***1.卤代烃水解卤甲烷或伯卤烷与NaOH/乙醇-水作用，可得到醇；仲醇或叔醇易生成消除产物。采用乙醇/水溶液作为溶剂，主要是增加卤烷在反应体系中的溶解度。此法常用于高级醇的制备。回流8.3亲核取代反应：***1.卤代烃水解8.3亲核取代反应：***采用该法以伯卤烷效果最好，仲卤烷效果较差，但不能使用叔卤烷，因为叔卤烷易发生消除反应生成烯烃。卤代醇在碱性条件下，可以生成环醚。2.卤代烃醇解8.3亲核取代反应：***Willamson制醚法:伯卤烷与醇钠,相应的醇为溶剂思考题：由于醇钠是强碱，若采用仲或叔卤烷将得到烯烃。若要制备下列化合物，应如何选择试剂？2.卤代烃醇解8.3亲核取代反应：***若反应在相转移催化剂存在下，则反应可在氢氧化钠水溶液中与卤代烷作用制得醚。反应条件温和，且产率较高。联系：7，7-二氯双环【4.1.0】庚烷合成实验2.卤代烃醇解8.3亲核取代反应：***3.卤代烃氰解伯卤烷与氰化钠在乙醇-水溶液中反应，可以得到相应的腈化物；仲和叔卤烷易生成消除产物。CH3CH2CH2CH2I+NaCNrCH3CH2CH2CH2CNNaBC2H5OHH2OOH-回流CH3CH2CH2CH2COO-应用：反应产物比原料多一个碳原子，此法在有机合成中常用来制取-COOH、-CONH2、-COOR等。8.3亲核取代反应：***4.碘离子取代得到碘代烷氯代烷或溴代烷在丙酮溶液中与碘化钠作用，可发生卤原子置换反应，反应是典型SN2历程。丙酮的存在使生成的NaCl、NaBr不溶，平衡向右移动。8.3亲核取代反应***NaBr与NaCl不溶于丙酮，而NaI却溶于丙酮，从而有利于反应的进行。4.碘离子取代得到碘代烷8.3亲核取代反应：
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