有机化学有机化学课件 (27).pdf

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3.4消除反应

3.4.1脱氢反应

3.4.2离子型-消除反应

3.4.3热消除反应

2020-7-82

本节预备知识

1.能发生消除反应的化合物有哪几类?

2.消除反应的机理:E1,E2

3.消除规则

2020-7-83

有机分子中脱去两个原子或基团的反应称为消除反应。根据

脱除基团的相对位置,可将消除反应分为如下几类:

NaOH

-消除(1,1-消除):CHCl3CClHCl

+-2

EtNBr

4

Y

-消除(1,2-消除):B-

XY

X

OH-

-消除(1,3-消除):XY

XY

CHCHCHCHOH-

-消除(1,4-消除):22CHCHCHCHX

22

XY

CHCHCHCHCHZn

其它消除:22222ZnCl2

ClCl

2020-7-84

n合成上最重要的是-消除反应。它是形成碳碳不

饱和键的经典方法,其主要副反应是S和重排反应。

N

增大-碳上的位阻,提高试剂的碱性和-H的酸性,

都有可能提高-消除的产率。

n当作用物含有不同-H时,消除的定向取决于反应

按热力学因素或动力学因素控制。在热力学控制条

件下,按Saytzeff规则取向,生成双键上取代较多

的烯烃;而动力学控制下,则按Hofmann规则取向,

生成双键上取代较少的烯烃。

n本章将主要介绍一些选择性消除反应。

2020-7-85

在-消除反应中,如果脱下的原子都是氢时,称为脱氢反应。

脱氢是加氢的逆反应,大部分加氢催化剂也能有

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