(10.5)--第6-7章 炔烃-二烯烃 自测题 解答.doc

第6-7章炔烃-二烯烃自测题答案

一、命名及结构知识点（共20分）

1、命名下列各化合物或写出结构式（4分）

（1）（2）

（3）1-戊烯-4-炔（4）S-5-甲基-2-庚炔

2、找出下列化合物中存在的共轭体系（10分）

（1）π-π共轭体系，σ-π超共轭体系

（2）p-π共轭体系，σ-p超共轭体系

（3）p-p共轭体系，σ-p超共轭体系

（4）π-π共轭体系，p-π共轭体系

（5）π-π共轭体系，p-π共轭体系，σ-π超共轭体系

3、下列各对结构式的关系（构造异构体or共振结构）（6分）

（1）构造异构体

（2）共振式

（3）互变异构体（4）共振式

（5）共振式

（6）共振式

二、中间体稳定性及反应活性对比（共20分）

1、按要求比较反应活性（12分）

（1）下列化合物与Br2加成反应的活性

A．CH3-CH=CH2B.CH3O-CH=CH2C.CH3-CH=C(CH3)2D.CH2=CH-Cl

B＞C＞A＞D取代基的供电子作用强弱对比，或中间体正离子稳定性对比

（2）下列化合物与HBr加成反应的活性

A．CH3-CH=CH-CH=CH2B.CH3O-CH=CH-CH=CH2C.CH3-CH=C(CH3)2

D.CH2=CH-CH=CH2E.CH3-CH=CH-CH3F.CH3-C≡C-CH3

B＞A＞D＞C＞E＞F中间体碳正离子稳定性对比

（3）下列化合物与顺酐发生D-A反应的活性

A．B.C.D.E.

C＞A＞D＞B＞ES-顺式，取代基的供电子作用越强，二烯活性越高

2、将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序（8分）

（1）C＞B＞A＞D＞E

（2）C＞A＞B

（3）A＞C＞B

三、化学性质及应用知识点（共60分）

1、完成反应式（写出主要产物，注意立体构型）（16分）

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

2、用简单化学方法鉴别下列化合物 （5分）

解：（1）不能使溴水褪色的化合物是C；（2）剩余四种中，不能使稀KMnO4溶液褪色的是D；

（3）剩余三种中，与顺酐反应生成白色沉淀的是B；（4）剩余2个，能与硝酸银的氨溶液反应生成灰白色沉淀的是E，剩下一个为A。

3、根据题意推断结构（13分）

（1）化合物A的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用KMnO4溶液氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A在HgSO4-H2SO4的存在下与H2O作用可得到酮E（C5H10O）。试推断A~E的可能的构造式。（5分）

（2）分子式为C7H10的某开链烃A，可发生下列反应：A经催化可生成3-乙基戊烷；A与AgNO3/NH3溶液反应可产生白色沉淀；A在Pd/BaSO4-喹啉作用下吸收1molH2生成化合物B；可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C。试推测A，B和C的构造式。（3分）

（3）写出化合物A~E的结构式（5分）

4、写出下面反应的机理（8分）

（1）

解：

（2）当1-辛烯和NBS(N-溴代丁二酰亚胺)作用时，不仅得到3-溴-1-辛烯，也得到1-溴-2-辛烯。

解：原因：此反应为自由基取代反应，中间体自由基存在共振结构导致的2种产物。

5、合成题（C4及C4以下烯烃、炔烃、环戊二烯、顺酐可用，无机试剂任选）（共18分）

（5分）

（5分）

（3）（4分）

（4）（4分）