(10.1.2)--13.2ppt-吡咯的结构分析.pdf

情景案例

2008年9月11日，甘肃省卫生厅接到医院婴儿泌尿结石病

例59例，死亡1例。全国其他地方也开始大量出现因食用三

鹿生产的乳制品而产生副作用的消费者。

事件引起全国上下的高度关注和对乳制品安全的担忧。

国家各部门迅速作出反应，9月12日，由国家质检总局派出

的联合调查组确认“受三聚氰胺污染的婴幼儿配方奶粉能够

导致婴幼儿泌尿系统结石”。同日，石家庄市政府宣布，三

鹿集团生产的婴幼儿“问题奶粉”，是不法分子在原奶收购

过程中添加了化工原料三聚氰胺所致。

三聚氰胺结构式

情景案例

*

自然界的叶绿素不是一个单纯的Et

化合物，而是由蓝绿色的叶绿素aNN

Mg2+

和黄绿色的叶绿素b组合而成，两NN

者的比例是3a：1b

HH

ROOCHCHC

22H

MeOOCO

叶绿素a

叶绿素a结构中带*的甲基换成醛基即为叶绿素b

吡咯的结构分析

一、一、杂环的杂环的定义定义

二、二、吡咯的吡咯的结构结构

三、三、吡咯的结构对吡咯的结构对化学性质的影响化学性质的影响

四、四、吡咯的吡咯的酸碱性及质子化反应酸碱性及质子化反应

一、杂环的定义

在有机化学中，将非碳的原子统称为杂原子，最常见是杂原子O、S、N。环上

含有杂原子的有机物称为杂环化合物。

具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环化合物，平时也简称杂环化合物。

NOSN单杂环

H

N

N

稠杂环

NNNN

HH

二、吡咯的结构

吡咯是单杂环化合物，环中的碳原子与杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ键，

成环的5个原子处于同一平面。

NH

N

H

吡咯（pyrrole）吡咯的轨道结构

二、吡咯的结构

吡咯每个碳的p轨道含有一个p电子，杂原子的p轨道中含有两个电子，大π键含

有6个电子，π电子数符合4n+2规则，具有芳香性。

142.9pm

NH

5个p轨道分布