(10.1.3)--13.3ppt--五元杂环化合物的化学性质.ppt

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1.81D0.71D0.52D富电子芳杂环＞＞＞五元杂环化合物的化学性质与苯环相比，吡咯、呋喃和噻吩环上5个原子共享6个p电子，环上电子云密度比苯环大，因此都是多π芳烃。它们的亲电取代反应都比苯活泼(吡咯呋喃噻吩苯)，其活泼性同苯胺相似。环上电子云密度排序：＞

五元杂环化合物的化学性质多π芳烃——亲电取代活性高——容易被氧化——对酸敏感——易开环芳香性略差——易被还原

五元杂环化合物的化学性质1亲电取代反应2吡咯的质子化反应及酸碱性3加氢还原反应4呋喃的D-A反应

一、五元杂环化合物的亲电取代反应定位效应：反应主要发生在α位上。

而富电子芳杂环可以直接与溴发生取代反应，吡咯容易发生多取代反应一、五元杂环化合物的亲电取代反应溴代苯与溴的反应需要Lewis酸催化，

一、五元杂环化合物的亲电取代反应硝化

一、五元杂环化合物的亲电取代反应磺化吡啶三氧化硫，温和磺化试剂：

一、五元杂环化合物的亲电取代反应Friedel-Crafts酰基化

二、吡咯的质子化反应分子接收一个质子的反应称为质子化反应（protonation）β-质子化α-质子化N-质子化N的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应N的碱性减弱不易发生α-碳上的电子云密度相对较高β-碳上的电子云密度不及α-碳易发生不易发生

二、吡咯的质子化反应分子接收一个质子的反应称为质子化反应（protonation）H+正电荷分散在多个原子上，稳定

二、吡咯的酸碱性吡咯是否有碱性呢？N含有孤对电子是否具有碱性呢？N的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应N的碱性减弱N-H键极性增加，氢反而具有一定的酸性

二、吡咯的酸性

三、五元杂环化合物的加氢还原反应

四、呋喃的D-A反应呋喃的共轭离域能小，并且具有共轭烯烃的性质，容易发生环加成反应，如狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应

思考题在下列四种单环杂环芳香体系中，哪一种环上碳原子上分布的电子云密度最高？A.呋喃B.吡咯C.噻吩D.咪唑

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