(10.3)--第4章 对映异构 自测题 解答.doc

第4章对映异构自测题答案

一、下列各组化合物各属于何种异构现象？哪些是同一种物质？（20分）

1、构造异构体（官能团位置异构）2、构造异构（碳链异构）3、立体异构（顺反异构）

4、构象异构体（但是同一种物质）5、构造异构体（官能团异构）

6、立体异构（对映异构体）7、同一种物质8、立体异构（对映异构体）

9、同一种物质10、立体异构（顺反异构）

二、下列化合物各有几个手性碳原子，请用“*”标出手性碳。（10分）

1、有1个2、有3个3、有1个

4、有3个5、有4个

三、下列叙述是否正确，如不正确请举例说明。（16分）

1、正确

2、不正确。构型是认为标记的，与旋光方向没有必然联系。

3、不正确。是否含有手性碳不是判断分子是否具有旋光性的依据。例如没有对称性的联苯型分子，不含手性碳，但有旋光性。

4、不正确。含有相同手性碳时，立体异构体数目小于2n个。

5、不正确。如内消旋体中含有手性碳，但因为有对称面，因此没有光学活性。

6、不正确。如内消旋体。

7、正确。

8、正确。

四、下列化合物哪些具有光学活性（12分）

1、没有，是内消旋体。2、没有，有对称面3、有，两个苯环垂直，分子没有对称性

4、没有，有对称面5、有，没有对称因素6、有，没有对称性

五、下列化合物有多少个立体异构体？分别用Fischer投影式和立体透视式写出所有立体异构体，并用R/S标记各手性碳原子（20分）

1、有2个相同的手性碳，有3个立体异构体。

2、有2个不相同的手性碳，有4个立体异构体

3、有1个手性碳，有2个立体异构体

六、写出甲基环戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的所有异构体的立体透视式，并指出其中那些是对映体，那些是非对映体？（12分）

解：甲基环戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：

（1）（2）（3）（4）

其中（1）、（2）没有立体异构体。（3）、（4）有顺反异构体，而且顺反异构体都存在一对对应体，总计有8种立体异构体。其中用同一种颜色表示的为对映体，不同颜色之间为非对映体。

七、氯霉素的分子结构如下所示，按要求回答问题。（10分）

1、请标出所有手性碳原子。（2分）

2、写出所有的异构体，并用R/S标记手性碳的构型。（4分）

3、在所有的异构体中只有D型左旋的苏式氯霉素有抗菌作用，请设计一个方案将D、L构型的苏式氯霉素外消旋体分离得到单一异构体（纯净物）。（4分）

解：1、有2个手性碳原子。

2、由于2个手性碳原子不同，故有4个立体异构体，一对赤式，一对苏式。

赤式L型赤式D型苏式D型苏式L型

3、采用分步结晶法分离苏式D型和L型外消旋体混合物。首先制备外消旋体饱和溶液，加入少量苏式D型异构体，析出苏式D型单一异构体，过滤，洗涤，必要时重结晶即可得苏式D型纯品。然后再向母液中加入外消旋体，加热溶解，冷却结晶可得苏式L型异构体。反复操作，即可将苏式外消旋体分开。